28229-69-8 / 3-溴苯乙醇的制備及應用

背景及概述^[1]

3-溴苯乙醇為醇類衍生物，可用作醫藥合成中間體。

制備^[1]

3-溴苯乙醇制備如下：

1)將間溴苯乙酸與乙醇反應，得到化合物1：

將0.1mol間溴苯乙酸和300mL無水乙醇混合，然后滴加20mL濃硫酸（濃硫酸為催化劑）。完全加入后，反應混合物加熱（加熱至溶劑的沸點，這里是乙醇的沸點78℃）至回流反應5小時。向反應液中加入100mL水，200mL石油醚攪拌10分鐘，分離有機相并用石油醚萃取水相兩次，合并有機相，水洗至中性，干燥，減壓去除溶劑，得化合物1，收率100%，純度99.8%。

2)化合物1經還原反應，得到化合物2：

將0.2mol硼氫化鉀，0.2mol無水氯化鋰和300mL四氫呋喃混合，外用冰水冷卻，滴加0.1mol化合物1和150mL四氫呋喃混合液。完全加入后，反應混合物加熱至回流，反應8?20小時，監測至原料反應完全。將反應液緩慢倒入1Kg碎冰和500mL水中，加入200mL甲苯攪拌10分鐘，分離有機相并用甲苯萃取水相兩次，合并有機相，水洗至中性，干燥，減壓蒸出溶劑。石油醚重結晶，得化合物2（3-溴苯乙醇），收率95%，純度99.6%。

應用^[1]

3-溴苯乙醇可用作醫藥合成中間體。如發生如下反應：

將3-溴苯乙醇經溴化反應，得到化合物3：向500mL潔凈干燥的三口瓶中，加入160mL二氯甲烷及1.5mol溴素（Br2），在氮氣保護下，降溫至?10℃，滴加1.5mol吡啶，攪拌混合均勻，控溫?10℃分批加入1.5mol三苯基膦，攪拌30min后，控溫?10℃滴加0.1mol3-溴苯乙醇，自然升至室溫反應10小時后處理。反應液中加入100mL水，攪拌分液，水相用（50mL×3）二氯甲烷提三次，合并有機相，（50mL×3）水洗三次，無水硫酸鈉干燥，抽濾干燥劑，旋干溶劑得產品3，收率90%，純度99.7%。

主要參考資料

[1] CN201210492414.1一種液晶化合物及其制備和應用