2767-70-6/(4-硝基芐基)三苯基溴化磷的制備方法

背景及概述^[1]

(4-硝基芐基)三苯基溴化磷為有機(jī)磷化合物，可用作醫(yī)藥合成中間體，也可以用于制備光敏劑。如果吸入(4-硝基芐基)三苯基溴化磷，請將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應(yīng)脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫(yī)；如果眼晴接觸，應(yīng)分開眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗，并立即就醫(yī)；如果食入，立即漱口，禁止催吐，應(yīng)立即就醫(yī)。

結(jié)構(gòu)

制備方法^[1]

步驟1：對硝基芐基溴的合成

向帶氬氣的三頸圓底燒瓶中加入對硝基甲苯（13.7g，0.1mol）和50mL無水CCl4。溶解溶解后，加入18.7gNBS（N-溴代琥珀酰亞胺，0.105mmol）和0.484gBPO（過氧化苯甲酰，0.002mol）。將混合物回流5小時，然后一旦反應(yīng)停止就過濾。將濾餅用熱CCl4洗滌。合并所有濾液并真空濃縮。所得黃色固體的重結(jié)晶得到淺黃色針狀晶體。重復(fù)濃縮和結(jié)晶循環(huán)最終得到11.3g晶體（產(chǎn)率52％）。1HNMR（CDCl3）δ（ppm）：4.53（s，2H），7.57（d，2H），8.20（d，2H）。13CNMR（CDCl3）δ（ppm）：124.04,129.95,144.83,147.68。

步驟2：(4-硝基芐基)三苯基溴化磷的合成

向?qū)ο趸S基溴（4.32g，0.02mol）的50mL甲苯溶液中加入5.24gPPh3（三苯基膦，0.02mol）?；亓?小時后，將反應(yīng)冷卻至室溫并過濾混合物。將淺黃色粉末（9.56g，收率100％）干燥，得到(4-硝基芐基)三苯基溴化磷，可以不經(jīng)進(jìn)一步純化用于下一步反應(yīng)。

主要參考資料

[1] Chemistry of Materials, 22(11), 3310-3312; 2010