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2706-56-1/2-(2-氨乙基)吡啶的制備方法和應用舉例

背景及概述[1]

2-(2-氨乙基)吡啶是一種醫藥中間體,可由2-(氰基甲基)吡啶通過硼氫化鈉還原得到。有文獻報道其可用于制備芳基環丙基-氨基-異喹啉酰胺化合物。

2-(2-氨乙基)吡啶的制備方法和應用舉例

制備[1]

2-(2-氨乙基)吡啶的制備方法和應用舉例

將硼氫化鈉(0.26 g,7.00 mmol)在30 mL乙醚中的溶液滴加到2-(氰基甲基)吡啶(0.80 g,6.82 mmol)和AlCl3(0.93 g,7.00 mmol)的混合物中。將溶液在室溫下攪拌6小時。除去溶劑,用熱異丙醚(3 x 30 mL)萃取所得混合物。合并有機層并在減壓下除去溶劑得到2-(2-氨乙基)吡啶。1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ = 1.54 (s, 2H), 2.91 (t, 2H, J = 6.7 Hz), 3.10 (t, 2H, J = 6.7 Hz), 7.09 (ddd, 1H, J = 7.5 Hz, J = 6.1 Hz, J = 1.1 Hz), 7.14 (ddd, 1H, J = 7.9 Hz, J = 0.9 Hz, J = 0.9 Hz), 7.57 (ddd, 1H, J = 7.6 Hz, J = 7.2 Hz, J = 1.9 Hz), 8.51 (ddd, 1H, J = 4.9 Hz, J = 1.9 Hz, J = 1.0 Hz); 13C NMR (CDCl3, 100 MHz) δ = 41.9, 121.2, 123.3, 136.3, 149.3, 160.0; MS (CI, NH3) m/z = 123.1 (100) [(M + 1)+].

應用[2]

2-(2-氨乙基)吡啶可用于制備具有下述結構的芳基環丙基-氨基-異喹啉酰胺化合物。該類化合物可以影響細胞中激酶和其他蛋白質的功能,并且可用作治療劑或與治療劑一起使用。具體地,這類化合物可用于治療眼部疾病,例如青光眼和視網膜疾病,作為抗炎劑,用于治療心血管疾病,以及用于異常生長為特征的疾病(例如癌癥)。

2-(2-氨乙基)吡啶的制備方法和應用舉例

參考文獻

[1]JC Lugo-González, P Gómez-Tagle, Flores-Alamo M , et al. Mechanistic study of carboxylic acid and phosphate ester cleavage by oximate metal complexes surpassing the limiting reactivity of highly basic free oximate anions[J]. Dalton Transactions, 2020, 49.

[2] From PCT Int. Appl., 2018183911, 04 Oct 2018

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