日韩欧美在线一区-日韩欧美在线观看视频-日韩欧美在线观看-日韩欧美在线观看-国产成人在线视频-国产成人在线免费观看

當前位置: 首頁 > CAS號數據庫 > 2689-68-1 > 2689-68-1 / 4-氧四氫噻酚-3-羧酸甲酯的制備

手機掃碼訪問本站

微信咨詢

2689-68-1 / 4-氧四氫噻酚-3-羧酸甲酯的制備

背景及概述[1]

4-氧四氫噻酚-3-羧酸甲酯是一種重要的有機中間體,如其可用于制備2-(乙基硫基)噻吩并[3,4-d]嘧啶-4-(3H,5H,7H)-酮,可由丙烯酸甲酯與巰基乙酸甲酯反應制備。

制備[1]

4-氧四氫噻酚-3-羧酸甲酯制備如下:

4-氧四氫噻酚-3-羧酸甲酯的制備

1)將丙烯酸甲酯(99.2 mL, 1.1 mmol)緩慢加入到巰基乙酸甲酯(91 mL, 1.0 mmol)和哌啶(2.0 mL, 0.02 mol)的溶液中,同時保持反應混合物的溫度在50℃。將反應攪拌2小時,然后將過量的丙烯酸甲酯和哌啶在高真空下蒸出,得到目標產物3-((甲氧基羰基)甲硫基)丙酸甲酯(185 g, 96%)。LC-MS (方法A):(ES+) 193,RT = 4.29分鐘。

2)在甲苯(250 mL)中將金屬鋰(2.12 g, 0.30 mol)在室溫用甲醇(80 mL)處理。所有鋰都溶解后,在70℃經0.5小時加入3-((甲氧基羰基)甲硫基)丙酸甲酯。然后將反應溫度提高(餾出甲醇)至最終溫度110℃,并將該溫度維持18小時。所得混合物含有1:1的所需產物和3-氧代四氫噻吩-2-甲酸甲酯的混合物。將反應冷卻,通過過濾收集固體,以提供含有所需產物鋰鹽富集的固體。將固體用1N HCl溶液酸化,并用DCM萃取。將有機相濃縮,并將剩余物通過柱色譜法純化,用EtOAc/石油醚(2%至10%)洗脫以除去任何殘留的3-氧代四氫噻吩-2-甲酸甲酯,從柱的第二個洗脫餾分得到4-氧四氫噻酚-3-羧酸甲酯(14.7 g, 33%)。

應用[1]

向S-乙基異硫脲鎓溴化物(S-ethyl isothiouronium bromide)(3.0g, 16.2 mmol)的水(60 mL)溶液中,滴加入碳酸鈉(1.71 g, 16.2 mmol)和4-氧四氫噻酚-3-羧酸甲酯(2.51 g, 16.2 mmol)。混合物在室溫黑暗中攪拌過夜。將所得混合物中的固體沉淀通過過濾收集,用水、二乙醚、甲醇和丙酮洗滌,然后將固體真空干燥,得到2-(乙基硫基)噻吩并[3,4-d]嘧啶-4-(3H,5H,7H)-酮,為白色固體(2.88 g, 83%)。

主要參考資料

[1] CN201280057967.2 作為MTOR抑制劑的嗎啉代取代的雙環嘧啶脲或氨基甲酸衍生物

主站蜘蛛池模板: 地缚少年花子君第一季免费观看| 抖音官方| 永夜星河主演| 徐荣柱| 动漫秀场| 九宫格数独100题及答案| 我落泪情绪零碎周杰伦歌词| 猎魔人第三季 电视剧| 最新电影在线| 金柳真| 杨功个人资料介绍| 预备党员季度思想汇报| 舌吻做爰视频舌吻| 陈文娟| 果戈里起点| 大国崛起思维导图| 在线观看高清电影| 潜行在线观看| 慕思成| 楼下的房客 电影| 好看的港剧| 外貌协会face日本动漫| 六年级上册英语书电子版翻译| 草逼啊啊啊| 林佑星| 猎仇者演员表| 风间由美的电影| 王若晰的个人资料| 马修| 哥谭演员表| 徐一航的电视剧叫什么| 密杀名单| 孽子 电影| 柳堡的故事演员表| 浙江卫视网络直播源| 查隆拉·诺山荣| 抖音怎么开店卖东西| 花守由美里| 姐妹五| 我的公公电影| 免费完整队列训练教案|