262450-65-7 / 3-溴-5-甲氧基苯甲醛的應(yīng)用

背景及概述^[1]

3-溴-5-甲氧基苯甲醛是一種醛類化合物，可用作有機合成中間體。

結(jié)構(gòu)

應(yīng)用 ^[1]

3-溴-5-甲氧基苯甲醛可用作有機合成中間體。如制備如下化合物：

將3-溴-5-甲氧基苯甲醛（0.48g，2.232mmol）溶解在甲苯（26.6mL）中。加入（三苯基亞膦基）乙酸甲酯（0.746g，2.232mmol），并將反應(yīng)加熱至回流過夜。將反應(yīng)冷卻至環(huán)境溫度并真空濃縮。通過硅膠柱色譜法（0至100％EtOAc的己烷溶液梯度）純化粗物質(zhì)，得到3-（E）-3-（溴-5-甲氧基苯基）丙烯酸甲酯（0.580g，2.14mmol，96％產(chǎn)率）。MS（ESI）m / z：271/273（M + H）+。 1H NMR（400MHz，氯仿-d）δppm7.56（1H，d，J = 16.06Hz），7.26（1H，s），7.07（1H，s），6.95（1H，s），6.41 （1H，d，J = 16.06Hz），3.82（3H，s），3.81（3H，s）。

制備^[1]

3-溴-5-甲氧基苯甲醛的制備如下：將3-溴-5-羥基苯甲醛（0.5g，2.487mmol）溶解在DMF（14.63mL）中并冷卻至0℃。 分三份加入NaH（0.119g，4.97mmol）。 立即使燒瓶溫?zé)嶂镰h(huán)境溫度并加入MeI（0.933mL，14.92mmol），并將反應(yīng)物攪拌過夜。將反應(yīng)用水稀釋并部分真空濃縮。將該物質(zhì)用DCM稀釋，用水洗滌兩次，用鹽水洗滌，干燥（Na2SO4），過濾，并真空濃縮。通過硅膠柱色譜法（梯度為0至100％EtOAc的己烷溶液）純化粗物質(zhì)得到3-溴-5-甲氧基苯甲醛（0.488g，2.27mmol，91％）。 1H NMR（400MHz，氯仿-d）δppm9.91（1H，s），7.58（1H，t，J = 1.38Hz），7.28-7.35（2H，m，J = 2.38,2.13,3.01， 2.01 Hz），3.86（3 H，s）。

主要參考資料

[1] WO2014201073 MACROCYCLIC FACTOR VIIA INHIBITORS