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25680-58-4 / 2-乙基-3-甲氧基吡嗪的制備

背景及概述[1]

2-乙基-3-甲氧基吡嗪可作為醫藥合成中間體,可由2-溴丁酸乙酯為最初反應原料制備中間體2-氨基丁酰胺氫溴酸鹽,進一步反應生成2-羥基-3-乙基吡嗪,氯化生成2-氯-3-乙基吡嗪,與甲醇生成2-乙基-3-甲氧基吡嗪。

2-乙基-3-甲氧基吡嗪的制備

制備[1]

2-乙基-3-甲氧基吡嗪制備如下:

1)合成2-氨基丁酰胺氫溴酸鹽

將氫氧化銨(30%NH3,250mL)冷卻至-30℃并用氨飽和0.5小時。然后加入2-溴丁酸乙酯(50克)。在保持混合物溫度低于-5℃的同時,再通入氨6小時。然后,將混合物在-10℃下保存5天,并在-2℃下保存7天。用40℃水浴和水泵真空除去。剩余的結晶物從95%乙醇中重結晶,得到32.4g(69%收率)2-氨基丁酰胺氫溴酸鹽。

2)2-羥基-3-乙基吡嗪的合成

將2-氨基丁酰胺氫溴酸鹽(75克)溶于甲醇(700毫升)中,并將混合物冷卻至-40℃。將乙二醛(74克含40克乙二醛的市售40%水溶液)逐滴加入。在-40℃下0.5小時。然后在-40℃下將氫氧化鈉(44克)的水(80毫升)滴加到攪拌的混合物中。將混合物在-30℃下保持0.5小時,在2.5小時內將其溫熱至室溫(25℃),冷卻至-5℃,并用鹽酸中和。過濾分離的鹽,并使用旋轉蒸發儀將濾液蒸發至干。將剩余的物質溶解在甲醇中,并將溶液過濾。將深色濾液濃縮至接近干燥,并用100毫升份的氯仿萃取五次。用活性炭處理氯仿溶液,過濾,除去溶劑,得到粗結晶的2-羥基-3-乙基吡嗪晶體(45g,產率89%)。

3) 2-乙基-3-甲氧基吡嗪的合成

將2-羥基-2-乙基吡嗪(9.95g)加入到POCl3(50g)中并回流3小時。將混合物冷卻至室溫,倒入碎冰(400克)和乙醚(200毫升)中,并用氫氧化銨(30%NH3,50毫升)中和,保持混合物低于10℃。分離水層,水層用氫氧化鈉制成強堿性,并用100毫升份的醚萃取四次。合并乙醚萃取液,用硫酸鈉干燥,并在旋轉蒸發儀上蒸發。蒸餾殘余物,餾分b.p.收集92-93℃(2mmHg),得到2-氯-3-乙基吡嗪(8.0g,產率68%)。將2-氯-3乙基吡嗪(7.5克)加到氫氧化鉀(9.0克)的甲醇(54毫升)溶液中,并將混合物回流2小時。冷卻后,通過過濾除去沉淀的氯化鈉,并通過旋轉蒸發儀蒸發甲醇。加入水(20毫升),混合物用四份100毫升的乙醚萃取。合并乙醚萃取液,用硫酸鈉干燥,過濾并蒸發。蒸餾殘余物,得到2-乙基-3-甲氧基吡嗪(5.4g,產率73%,從2-羥基-3-乙基吡嗪的總產率為49%,在20mm Hg下沸點為95-98℃)。

參考文獻

[1] US3772039A IMPARTING A POTATO FLAVOR BY ADDING THE HYDROCHLORIC ACID SALT OF 2-METHOXY-3-ETHYLPYRAZINE

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