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24974-73-0 / (3-氯苯基)甲基磺酰氯的應用

背景及概述[1]

(3-氯苯基)甲基磺酰氯是一種磺酰氯類化合物。磺酰氯類化合物是一類非常重要的化合物,廣泛用作有機和藥物合成的中間體和原料,是磺酰基的重要來源。由于磺酰氯的重要作用和廣泛用途,現已開發出了多種磺酰氯的制備方法。總體來講,烷基磺酰氯可以通過以下兩種方法制備:(1)利用氯化試劑對烷基磺酸或其鹽進行直接氯化;(2)對硫醇及其前體或衍生物(硫醇,S-烷基異硫脲鹽、二硫醚,乙酸硫醇酯,氨基甲酸硫醇酯等)進行氧化氯化。

第一種方法具有反應條件苛刻、反應時間較長、官能團容忍性較低、使用過量氯化試劑、生成酸性或者毒性副產物等缺點;第二種方法在過去的一個世紀里雖然取得了長足的進步,但仍然面臨著不足。例如,有的氧化氯化試劑不容易獲得,有的存在操作危險,還有一些會導致重金屬污染,有些則會產生有機副產物,干擾產物的提純。因此,如何簡便地制備磺酰氯便顯得日益重要。

(3-氯苯基)甲基磺酰氯的應用

制備[1]

(3-氯苯基)甲基磺酰氯的制備如下:將硫脲(0.387g,5mmol)和間氯芐氯(5mmol)溶解于5mL乙醇,回流反應30min后,減壓除掉溶劑得到白色固體。將該白色固體緩慢滴加到NaClO2(1.61g,15mmol,85%純度),濃HCl(3mL)和MeCN(10mL)的混合體系中。加料過程中用水浴控制反應體系內溫度在10~20oC之間。加料完畢后,繼續攪拌反應30min,低溫條件下減壓除掉乙腈,加入25mL水,將體系中的固體過濾,干燥得到產物無色晶體(3-氯苯基)甲基磺酰氯,熔點76~78℃,1.035g,產率92%。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:7.48~7.37(m,4H),4.83(s,2H).

主要參考資料

[1] CN201310276839.3 一種通用的磺酰氯制備方法

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