24974-72-9/3-氟苯基甲烷磺酰氯的制備方法

背景及概述^[1]

3-氟苯基甲烷磺酰氯可用作醫(yī)藥合成中間體。如果吸入3-氟苯基甲烷磺酰氯，請(qǐng)將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應(yīng)脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫(yī)；如果眼晴接觸，應(yīng)分開眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗，并立即就醫(yī)；如果食入，立即漱口，禁止催吐，應(yīng)立即就醫(yī)。

制備^[1]

3-氟苯基甲烷磺酰氯可用于制備3-氟-N-(1-((4-氟苯基)磺酰基)-1，2，3，4-四氫喹啉-7-基)苯磺酰胺：

1)取1，2，3，4-四氫喹啉(2g)，溶于20mLDMF中，置于冰浴下，加入10mLH2SO4將其緩慢滴入混合物中，0℃反應(yīng)1小時(shí)，然后加入5mLHNO3，0℃反應(yīng)5小時(shí)，加水，抽濾，水洗兩次，得濾餅，EA/PE重結(jié)晶，得1.9g產(chǎn)物7-硝基-1，2，3，4-四氫喹啉。

2)取7-硝基-1，2，3，4-四氫喹啉(500mg)，溶于10mL吡啶中，置于100℃下，將噻吩-2-磺酰氯(762.6mg)加入混合物中，100℃反應(yīng)過夜，用10％鹽酸洗一遍，乙酸乙酯萃取三次，合并有機(jī)層，用飽和氯化鈉洗一次，無水硫酸鈉干燥，柱層析PE：EA，得380mg產(chǎn)物。

3)取1-((4-氟苯基)磺酰基)-7-硝基-1，2，3，4-四氫喹啉(300mg)，溶于20mL甲醇溶液中，將10％的鈀碳(30mg)加入混合物中，室溫反應(yīng)過夜，抽濾，旋去溶劑，EA/PE重結(jié)晶，得220mg產(chǎn)物。

4)取1-((4-氟苯基)磺酰基)-1，2，3，4-四氫喹啉-7-胺基(100mg)，溶于10mL吡啶中，置于100℃下，將3-氟苯基甲烷磺酰氯(100mg)加入混合物中，100℃反應(yīng)過夜，用10％鹽酸洗一遍，乙酸乙酯萃取三次，合并有機(jī)層，用飽和氯化鈉洗一次，無水硫酸鈉干燥，柱層析PE：EA，得40mg產(chǎn)物。

主要參考資料

[1]CN201610064772.0四氫喹啉相關(guān)二環(huán)類化合物及其應(yīng)用