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21652-58-4 / 1H,1H,2H-全氟-1-癸烯的應用

背景及概述

1H,1H,2H-全氟-1-癸烯又名全氟辛基乙烯,可作為單體和化學中間體。

制備[3]

1H,1H,2H-全氟-1-癸烯的應用

將全氟辛烷碘化物(520g,1.16mmol),Na2S2O4(20.9g,0.12mol),Na2HPO4(21.5g), 乙腈(900mL)和水(300mL)加入到2L高壓釜中,并通入乙烯氣體,使壓力達到40atm。在40-45 ℃下持續反應3小時后,發現乙烯壓力有明顯的下降。19FNMR跟蹤反應發現原料已經反應完全,停止反應,排出過量的乙烯氣體,分離下層有機層,水洗,飽和食鹽水洗,再經無水硫酸鈉干燥,真空下去除有機溶劑,得到化合物全氟辛烷乙基碘為白色固體(525g,產率95%, mp56-57℃)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:2.3-3.1(m,2H),3.1-3.5(m,2H)。

19FNMR(282MHz,CDCl3):-81.38(t,J=9.9Hz,3F),-113.73--113.66(m,2F),-121.96--121.91(m,6F),-122.26(s,2F),-123.15(s,2F),-126.63(s,2F)。

在裝有回流冷凝管,滴液漏斗和溫度計的250mL三口燒瓶中加入KOH(7.0g, 0.1mol)和甲30mL,室溫下磁力攪拌均勻,將化合物全氟辛烷乙基碘(47.4g,0.1mol)溶于 100mL Freon-113溶劑中,然后將此溶液慢慢滴加入KOH的甲醇溶液中。反應放熱并有大量 的固體生成。滴加完畢后,加熱回流3小時。將反應混合物倒入250mL水中,分離有機層,并用無水Na2SO4干燥并蒸餾得到化合物全氟辛基乙烯(28.0g,產率81%)。1HNMR(300MHz,CDCl3)δ:5.8(m,3H)。19FNMR(282MHz,CDCl3):-81.24(t,J=9.8Hz,3F),-114.30(m,2F),-121.96--121.91(m,6F),-123.12(s,2F),-124.02(s,2F),-126.51(s,2F)。

應用 [2-3]

一、在人工肺表面改性方面的應用

膜式人工肺,又稱為體外膜式氧合器,主要功能是作為開胸手術體外循環裝置取 代人體肺臟排出人體代謝產生的CO2氣體并攝入O2氣體,維持機體生命延續。膜式人工肺多用于心血管手術的體外循環和呼吸衰竭的治療,維持因心臟衰竭及心肺手術而暫時失去肺功能病人生命,為心臟病變痊愈提供有力保障。

CN201610523024.4提供一種利用低溫等離子體技術處理用于膜式人工肺的中空纖維膜并接枝多氟化物的改性方法。本發明利用低溫等離子體技術在基膜材料表面引入臨床應用的多氟化物,其具有優異的氧氣和二氧化碳的運載能力。改性后的膜式人工肺表面具有對氣體 的促進傳質的特性,使得其對氧氣和二氧化碳的傳輸性能較改性前獲得大幅度提高。同時因多氟化物的低表面張力與超疏水性能,改性后的膜式人工肺的生物相容性也得到顯著提升。因此改性后的膜式人工肺具有廣闊的醫療應用前景。具體實施方案為:(1)將聚4-甲基-1-戊烯中空纖維膜固定在等離子體處理儀腔體中,使用低溫等離子體技術活化膜表面;(2)將處理過的聚4-甲基-1-戊烯膜取出,浸泡在多氟化物中進行表面化學接枝;(3)將接枝后的聚4-甲基-1-戊烯膜固定在等離子體處理儀腔體中,使用低溫等離 子體技術在膜的活性位點固化接枝的多氟化物,從而實現膜表面促進傳質特性和優化生物相容性。浸泡表面接枝過程中,選用的多氟化物為1H,1H,2H-全氟-1-己烯、全氟己基乙烯或者1H,1H,2H-全氟-1-癸烯的一種,浸泡時間為6-24h,接枝溫度為10-30℃。優良之處在于:應用本專利提供方法,聚4-甲基-1-戊烯中空纖維膜成功接枝1H,1H,2H-全氟-1-己烯、全氟己基乙烯或者1H,1H,2H-全氟-1-癸烯等多氟化物的一種,改性膜具有良好的氣體通透性能、生物相容性和抗污染能力。

二、在棉布表面雙疏處理的應用

棉布表面的雙疏處理技術,方法簡便高效,能夠有效應用于棉質布料防水防油污等領域。具體步驟包括:(1)將正己烷與含氫硅油按一定比例混合,加入一定量Kastredt催化劑,攪拌均勻;(2)將棉布浸入步驟(1)所得的混合液中,一段時間后取出;(3)將步驟(2)所得棉布轉移到滴有一定量Kastredt催化劑的1H,1H,2H-全氟-1-癸烯溶液中,浸泡一段時間;(4)將步驟(3)處理的棉布熱處理后即得表面雙疏的棉布。本發明將棉布先后浸泡于含氫硅油與正己烷的混合溶液及1H,1H,2H-全氟-1-癸烯中,在Kastredt催化劑作用下,最終在棉布表面接枝帶有氟原子的長碳鏈基團,從而賦予棉布優越的疏水性能及一定的疏油性能。本發明方法簡便高效,給予紙質材料新的功能用途,能夠有效應用于棉質布料的防水防油污等多方面領域。

主要參考資料

[1] CN201610523024.4 一種利用低溫等離子體處理膜式人工肺表面并接枝多氟化物的改性方法

[2] CN201810576796.3 一種棉布表面的雙疏處理方法

[3] CN201611075003.7 一種封端型含氟水性聚氨酯整理劑的制備方法及其應用

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