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2136-79-0/四氯對苯二甲酸的制備方法

背景及概述[1]

四氯對苯二甲酸可用作醫藥合成中間體。如果吸入四氯對苯二甲酸,請將患者移到新鮮空氣處;如果皮膚接觸,應脫去污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚,如有不適感,就醫;如果眼晴接觸,應分開眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗,并立即就醫;如果食入,立即漱口,禁止催吐,應立即就醫。

應用[1-2]

四氯對苯二甲酸可用作醫藥合成中間體。其應用舉例如下:

1)制備敵草索,該產品屬于農用除草劑制造領域。敵草索是苯甲酸類除草劑,是一種芽前使用的廣譜除草劑,除能對芽前的草進行處理外,也可用于莖葉噴霧,可除去一年生禾本雜草及某些闊葉雜草,對旱地馬唐等芽前雜草有良好的防除效果,對萌發至二葉期的稗草有顯著的活性。本發明以大宗化工原料對二甲苯為主要原料,用氨氧法生產對苯二甲腈;以對苯二甲腈為原料經過氣相氯化的方法生產四氯對苯二甲腈;以四氯對苯二甲腈為原料,用溶劑水解法生產四氯對苯二甲酸;以四氯對苯二甲酸為原料,在溶劑中和硫酸二甲酯反應,可以高收率的得到目標產品。

2)用于第三代喹諾酮廣譜抗菌藥環丙沙星的溶解度改善。將環丙沙星與四氯對苯二甲酸在一定溶劑熱條件下反應,成功制備了基于環丙沙星的藥物共晶體。對合成的藥物共晶體通過X射線單晶衍射將其結構確定為[環丙沙星][四氯對苯二甲酸]1.5,其分子內含有一個質子化的環丙沙星、一個未去質子的四氯對苯二甲酸以及半個去質子的四氯對苯二甲酸。正因為環丙沙星的質子化,該藥物共晶體在保留藥物本身藥理性質的同時又提高了原料藥的水溶解性,也提升了其生物利用度。所述藥物共晶體的制備采取溶劑熱方法,產率高、可重現性好,此方法簡便易行,有利于工業化生產。

制備[3]

由對苯二甲酸氯化制備四氯對苯二甲酸:在燒瓶中加入適量對苯二甲酸和碘,加適量40%-50%硫酸,在避光下通入氯氣,溫度保持在80℃~90℃,在反應后期,適當補加硫酸,溫度可升高到130℃,通氣結束后降至室溫,將物料在攪拌下慢慢倒入冰水中,在冰水溫度下抽濾得白色固體物,烘干后碾碎呈粉末狀即為四氯對苯二甲酸。

四氯對苯二甲酸的制備方法

主要參考資料

[1] CN201010295694.8一種敵草索生產新工藝

[2] CN201710211329.6一種環丙沙星和四氯對苯二甲酸共晶體的結構及其溶劑熱制備方法

[3] CN200610038423.8一種工業化制備四氯對苯二腈的方法

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