213-46-7/苉的應用

概述^[1]

苉是一種有機中間體，可用于制備發光材料。

制備^[1]

C1的合成路線如上圖所示。

應用^[1]

CN201580001550.8報道了用苉制備發光材料4。發光材料4可用于制作驅動電壓和外量子效率良好、且長壽命化的有機電致發光元件和搭載有該有機電致發光元件的電子設備。合成方法如下：

中間體（C2）的合成

在中間體（C1）（4.22g、15.2mmol）、N-溴琥珀酰亞胺（2.70g、15.2mmol）、氯化鐵（III）六水合物（123mg、0.455mmol）中加入四氯化碳（1000mL），在加熱回流下攪拌8小時。反應結束后，將溶劑在減壓下蒸餾除去，將混合物用硅膠柱層析法純化，得到中間體（C2）（3.36g、9.40mmol、收率62%）。

中間體（C3）的合成

在氬氛圍下將中間體（C2）（2.70g、7.56mmol）、四氫呋喃（75mL）混合，冷卻至-78℃。然后，加入正丁基鋰（1.60M己烷溶液、4.96mL、7.94mmol），用2小時升溫至0℃。接著再次冷卻至-78℃，加入三甲氧基硼烷（1.96g、18.9mmol），在-78℃攪拌15分鐘后，用8小時升溫至室溫。反應結束后，加入鹽酸水溶液（1M、15mL），在室溫下攪拌1小時，用乙酸乙酯萃取。將該溶液用硫酸鎂干燥后，濃縮，在己烷中懸浮洗滌、過濾回收，得到中間體（C3）（1.73g、5.37mmol、收率71%）。

化合物（4）的合成

在氬氛圍下，在中間體（C3）（1.50g、4.66mmol）、（4-溴苯基）氧化膦（1.66g、4.66mmol）、三（二亞芐基丙酮）二鈀（0）（64mg、0.0699mmol）、三苯基膦（147mg、0.559mmol）、磷酸三鉀（5.94g、28.0mmol）中加入1，4-二噁烷（50mL），在100℃攪拌6小時。反應結束后，將混合物用水稀釋，用氯仿萃取。接著，將混合物用飽和食鹽水洗滌，用硫酸鎂干燥后進行濃縮。然后，將混合物用硅膠柱層析法純化后，從乙酸乙酯中重結晶，得到化合物（1.94g、3.50mmol、收率75%）。本化合物的質量分析的結果是m/e＝554，鑒定為上述化合物（4）（Exact mass：554.18）。

主要參考資料

[1] [中國發明,中國發明授權] CN201580001550.8 化合物、有機電致發光元件用材料、有機電致發光元件和電子設備