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19777-66-3 / (S)-(-)-二氨基丙烷二鹽酸鹽的制備

概述[1]

(S)-(-)-二氨基丙烷二鹽酸鹽可用作醫藥合成中間體,如制備右雷佐生,是抗腫瘤藥雷佐生(丙亞胺,razoxane)混旋體中的右旋對映體。為心臟保護藥物,臨床用于預防蒽環類抗腫瘤藥物造成的心臟毒性及白血病患兒因接受化療而引發的心臟損傷,常作為癌癥治療中的輔助用藥。

(S)-(-)-二氨基丙烷二鹽酸鹽的制備

制備[1]

(S)-(-)-二氨基丙烷二鹽酸鹽的制備:在反應瓶中依次加入30.0gD-(-)-酒石酸和105mL水和8.0g(±)-1,2-丙二胺,攪拌使其溶解,冷卻,滴加,攪拌下升溫至回流2小時。停止攪拌,先升溫至80℃,保溫1小時后,再逐步緩降溫至室溫,抽濾,真空干燥得16.1g(S)-1,2-丙二胺二酒石酸鹽。在反應瓶中加入16.1g(S)-1,2-丙二胺二酒石酸鹽和150mL水,加熱溶解,然后加入7.43g氯化鉀和20mL水配成的溶液,于70℃保溫攪拌2小時。冷卻,冰箱靜置析晶。抽濾,濾液減壓蒸餾至干得5.1g黃色固體(3),收率84%,[α]20D=-4.02°(C=1%,H2O)。

應用[1]

(S)-N,N,N',N'-1,2-丙二胺四乙酸(4)的制備:向反應瓶中依次加入9.2g氯乙酸90mL水,加入3.3g(S)-(-)-二氨基丙烷二鹽酸鹽,滴加10mL氫氧化鈉水溶液調至pH為8~9,于25℃反應12小時。反應完畢,滴加濃鹽酸至pH為2,減壓蒸除溶劑,向殘余物加入100ml丙酮并攪拌。抽濾,水和丙酮(1:1)重結晶,得5.1g的白色固體(S)-N,N,N',N'-1,2-丙二胺四乙酸(4),收率75%,m.p.193℃,[α]20D=+46°(C=0.5%,H2O)。

主要參考資料

[1]CN201711198058.1一種右雷佐生的制備方法

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