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2-氟-6-硝基溴芐是合成新型廣譜殺菌劑吡唑醚菌酯(又名唑菌胺酯，英文通用名稱：Pyraclostrobin)的重要中間體，其分子式C7H5BrFNO2，熔點(diǎn)：53℃，沸點(diǎn)為275.5℃，高純度產(chǎn)品(含量≥95％)呈淡黃色或白色晶體狀。
合成2-氟-6-硝基溴芐的重要前驅(qū)體是鄰硝基溴芐，通過(guò)氟化反應(yīng)最終得到目標(biāo)產(chǎn)物2-氟-6-硝基溴芐。目前鄰硝基溴芐生產(chǎn)工業(yè)化方法主要是：向反應(yīng)釜加入1/3釜容量的四氯化碳溶劑及計(jì)量好的偶氮二異丁腈、48％溴化氫，攪拌并用蒸汽加熱；加熱到75℃左右，同時(shí)滴加計(jì)量好的鄰硝基甲苯和30％雙氧水，保持溫度不降，維持回流狀態(tài)，滴加時(shí)間約3-4小時(shí)；滴加結(jié)束后，繼續(xù)保溫回流反應(yīng)1-2小時(shí)，關(guān)閉蒸汽，降溫至常溫，取樣分析鄰硝基溴芐的含量：分液，有機(jī)層采用20％的NaHSO3水溶液及水各洗三次后，常壓蒸餾，脫除四氯化碳溶劑；用石油醚對(duì)反應(yīng)液進(jìn)行重結(jié)晶，將結(jié)晶物離心分離，并用冷的石油醚進(jìn)行淋洗，得白色鄰硝基芐溴固體產(chǎn)品。這種方法反應(yīng)步驟復(fù)雜，需用大量四氯化碳溶劑，產(chǎn)品含量低，收率低，生產(chǎn)成本高，環(huán)境污染大。
鄰硝基溴芐
方法一：稱取鄰硝基甲苯6.85克溶于130克二氯甲烷中，向該體系中依次加入40%溴化氫溶液13.16克、偶氮二異丁腈0.82克，無(wú)水氯化鐵0.81克，攪拌加熱至回流，以1滴/min滴加30%過(guò)氧化氫溶液7.37克，攪拌回流反應(yīng)2小時(shí)，冷卻至室溫，分離出有機(jī)相，所述有機(jī)相即為鄰硝基溴芐。HPLC檢測(cè)，收率為86.31%，純度89.11%。
方法二：工業(yè)合成方法
在5000L溴化釜中，依次加入300kg二氯乙烷、226kg鄰硝基甲苯、24kg偶氮二異丁腈，攪拌20分鐘后，將溶液抽入高位槽中待用；再向溴化釜中投入300kg二氯乙烷和226kg鄰硝基甲苯，攪拌均勻后，加入740.86kg的40％氫溴酸，并升溫?cái)嚢柚?2～75℃。將高位槽中混合溶液和373.55kg的30％雙氧水按照1∶4的滴加速度，同時(shí)緩慢滴加到溴化釜中。滴加結(jié)束繼續(xù)保溫反應(yīng)2小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后降溫至室溫，反應(yīng)液經(jīng)過(guò)HPLC分析，原料轉(zhuǎn)化率大于98.7％，無(wú)二溴代物等副產(chǎn)物生成。反應(yīng)中原料、40％氫溴酸與30％雙氧水的摩爾比為1∶1.0∶1.0。溶液靜置分層，分去上層水層；下層有機(jī)相用600L水洗一次后，經(jīng)減壓蒸餾蒸出溶劑，用冷的二氯乙烷淋洗，得白色鄰硝基芐溴固體產(chǎn)品，純度為97.9％。
合成2-氟-6-硝基溴芐：
通過(guò)將鄰硝基甲苯進(jìn)行氟化，之后進(jìn)行同分異構(gòu)體的拆分，即可得到淡黃色或白色晶體狀2-氟-6-硝基溴芐。
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