1879-09-0 / 2，4-二甲基-6-叔丁基苯酚

【背景及概述】^[1][2]

2，4-二甲基-6-叔丁基苯酚，中文別名抗氧劑6BX；2-叔丁基-4，6-二甲基苯酚；抗氧劑LA；抗氧劑Topanol-A；CAS1879-09-0，分子式C₁₂H₁₈O，分子量178.27100。2，4-二甲基-6-叔丁基苯酚是一種能迅速與游離基作用而使鏈反應終止的物質，是新型耐高溫航空燃料抗氧化劑，丙烯酸阻聚劑，也常稱作穩定劑，是多種高分子抗氧化劑的中間體，同時也是一種非常重要的醫藥中間體。國內外生產叔丁基酚的烷基化試劑主要有異丁烯、叔丁醇和甲基叔丁基醚，催化劑主要有酸( 硫酸和固體酸等) 和樹脂等。2，4-二甲基-6-叔丁基苯酚是一種能迅速與游離基作用而使鏈反應終止的物質，也常稱作穩定劑。在儲存或運輸甲基丙烯酸甲酯時，作為防止甲基丙烯酸甲酯自聚所加的一定量的一種物質，加入量過少，不能有效防止自聚，加入量過多，則影響以后生產中的聚合，因此建立一種簡便、快速、準確測定阻劑聚含量的方法，對指導工藝運行具有非常重要的意義。

【合成】^[1]

以2，4-二甲基苯酚、異丁烯為原料，濃硫酸為催化劑進行烷基化反應制備2，4- 二甲基- 6- 叔丁基苯酚，目標產品純度99%，相對于2，4- 二甲基苯酚收率達到95%以上。具體反應步驟如下：在帶有攪拌、導氣管和回流冷凝器的100 mL 四口瓶中，氮氣保護下加入2，4-二甲基苯酚35 g( 0.278 mol) ，催化劑濃硫酸0.32 g ( 3.26 mmol) ，加熱至90℃左右，通入異丁烯進行烷基化反應，GC 監控至原料消失，大約4 h。反應結束后，降至室溫，水洗至中性，分層，干燥，有機層進行減壓蒸餾，經GC分析，得到產品2，4-二甲基-6-叔丁基苯酚純度大于99%，相對于2，4-二甲基苯酚收率為95%以上。

【應用】

2，4-二甲基-6-叔丁基苯酚是一種能迅速與游離基作用而使鏈反應終止的物質，是新型耐高溫航空燃料抗氧化劑，丙烯酸阻聚劑，也常稱作穩定劑，是多種高分子抗氧化劑的中間體，同時也是一種非常重要的醫藥中間體。其應用舉例如下：

作為中間體用于制備抗氧劑1790中間體2，4-二甲基-6-叔丁基-3氯甲基苯酚，該物質是合成抗氧劑1790的主要原料之一。抗氧化劑1790是一種重要的受阻酚類 抗氧劑，具有不著色，抗氧性能高的特點，是應用于聚氨酯、聚烯烴、聚苯乙烯、聚酰胺等多 種材料的優秀防老化助劑。目前抗氧劑1790主要由前述的中間體和三聚氰酸反應制得，隨 著這種高效能抗氧劑的應用日趨廣泛，對其本身及中間體的合成工藝研究的需求也相應提 高。因此，研究并優化1790中間體的制備方法有著重要的實際應用價值。該方法為：將2，4-二甲基-6-叔丁基苯酚、多聚甲醛、 濃鹽酸、離子型表面活性劑和非離子型表面活性劑投入反應容器中，室溫和攪拌條件下，不 斷通入HCl氣體，直至2，4-二甲基-6-叔丁基苯酚反應完全；其中，2，4-二甲基-6-叔丁基苯酚與多聚甲醛的摩爾比為1：(1.1～1.3)；離子型表面活性劑和非離子型表面活性劑的用量之和為2，4-二甲基-6-叔丁基苯酚重量的0.2～1％；濃鹽酸的投料體積為2，4-二甲基-6-叔丁基苯酚投料質量的0.4～0.6倍(mL/g)。

【主要參考資料】

[1] 王海洋, 趙巍, 徐林, & 王守凱. (2007). 2, 4-二甲基―6-叔丁基苯酚的合成.精細化工中間體,37(6), 26-27.

[2] 蘇桂艷; 王東川; 蘇建萍. 甲基丙烯酸甲酯中阻聚劑 2, 4-二甲基-6-叔丁基苯酚含量的測定.化工管理, 2017, 23: 206-206.

[3] 王梓;范小鵬;孫春光;李海平;郭平武;管波;熊昌武;畢作鵬.無溶劑法制備抗氧劑1790中間體的方法. CN201711478573.5，申請日2017-12-29.