18542-42-2 / 2-(硫代甲基)乙胺的制備

背景及概述

2-(硫代甲基)乙胺中文別名：2-(甲硫基)乙胺，英文名稱：2-methylsulfanylethanamine，CAS號(hào)：18542-42-2，分子式：C3H9NS，分子量：91.175，透明無(wú)色液體，密度：0.98 g/mL at 20 °C(lit.)，沸點(diǎn)：146-149 °C(lit.)。是硫醚胺類化合物。

制備

關(guān)于硫醚胺的合成報(bào)道很少，文獻(xiàn)報(bào)道采用溴乙胺與金屬鈉在乙醇溶劑中與己硫醇反應(yīng)合成硫醚胺，并且分離提純時(shí)蒸餾溫度高達(dá)200-220℃，反應(yīng)劇烈，難于控制，成本高。合成原理為：溴乙胺鹽酸鹽與三乙胺在正己醇溶劑中反應(yīng)生成氯乙胺。己硫醇與氫化鈉在乙二醇二乙醚溶劑中反應(yīng)得己硫醇鈉。己硫醇鈉與2-氯乙胺合成產(chǎn)物硫醚胺，主要副產(chǎn)物為二硫化物。本文以乙二醇二乙醚為溶劑，以碘甲烷、氫化鈉與氨基乙硫醇為原料合成硫醚胺，反應(yīng)條件溫和，工藝簡(jiǎn)單，易于操作且成本較低[1]。2-(硫代甲基)乙胺的合成反應(yīng)式如下圖：

圖1 2-(硫代甲基)乙胺合成反應(yīng)式

實(shí)驗(yàn)操作

2-(硫代甲基)乙胺的合成

稱取氨基乙硫醇，乙二醇二乙醚加入到燒瓶中，室溫?cái)嚢?5分鐘，緩慢滴加三乙胺，室溫下攪拌 1小時(shí)，然后加入干燥劑碳酸鉀，攪拌20分析，過濾。室溫下，往另一三口燒瓶加入一定量氫化鈉，緩慢滴加碘甲烷，室溫下反應(yīng)15分鐘，緩慢滴加上一步所得濾液，加熱體系至一定溫度，并維持恒溫反應(yīng)一段時(shí)間。薄層色譜檢測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束，取出反應(yīng)體系，自然冷卻至室溫。）蒸餾除溶劑。過濾反應(yīng)體系，濾液旋蒸抽掉溶劑。旋蒸后濾液用鹽酸水溶液調(diào)節(jié)溶液pH值至6-7，萃取，分出上層溶劑層，放入真空干燥箱中烘干。取出烘干溶劑層，用鹽酸水溶液調(diào)節(jié)溶液pH值至6-7，加入異丙醚，萃取，分出下層水層，放入真空干燥箱內(nèi)烘干得硫醚胺鹽酸鹽。將所得硫醚胺鹽酸鹽用碳酸鈉溶液調(diào)節(jié)pH值至10左右，加入氯仿萃取，分出氯仿層，旋蒸掉溶劑即得2-(硫代甲基)乙胺純品。

參考文獻(xiàn)

[1] Rieux V, Carbon C, Azoulay-Dupuis E. Complex relationship between acquisition of beta lact-am resistance and loss of virulence in Streptococcus Pneumonia[J]. Infect Dis, 2001,184:66~72.