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17289-25-7/(1-甲基-1H-咪唑-4-基)甲醇的制備和應(yīng)用

背景及概述[1]

(1-甲基-1H-咪唑-4-基)甲醇是一種有機(jī)中間體,可由1-甲基-咪唑-4-羧酸還原得到,可進(jìn)一步氯代制備1-甲基-4-氯甲基咪唑鹽酸鹽。

制備[1]

(1-甲基-1H-咪唑-4-基)甲醇的制備和應(yīng)用

在0℃下,向1-甲基-咪唑-4-羧酸(11.4g,90mmol)在THF(500ml)中的懸浮液中滴加氫化鋁鋰(THF中的1M溶液,117ml,117mmol),并將混合物在室溫?cái)嚢柽^(guò)夜,然后在50℃攪拌1小時(shí)。然后加入水(3ml),加入Na2SO4,并在硅藻土墊上濾出所得沉淀物。減壓濃縮濾液,得到標(biāo)題化合物(1-甲基-1H-咪唑-4-基)甲醇,為固體(8g,78.95%),產(chǎn)率(8g,78.95%),1H NMR(300MHz,CDCl3,ppm)δ:7.25(s,1H),6.7(s,1H),5.25(m,1H),4.4(s,2H),3.45(s,3H)。

應(yīng)用[1]

(1-甲基-1H-咪唑-4-基)甲醇可用于制備制備中間體1-甲基-4-氯甲基咪唑鹽酸鹽。操作如下:

在0℃下,向(1-甲基-1H-咪唑-4-基)甲醇(5g,44.64mmol)的CH2Cl2(10ml)溶液中滴加亞硫酰氯(50ml),然后將混合物在室溫下攪拌過(guò)夜,然后在回流下攪拌3小時(shí),然后在室溫下攪拌1小時(shí)。然后減壓濃縮。將殘余物用環(huán)氧乙烷處理,并將得到的沉淀物過(guò)濾并干燥。 得到1-甲基-4-氯甲基咪唑鹽酸鹽,為褐色固體(4g,53.81%),1H NMR(300MHz,d6-DMSO,ppm)δ:9.25(s,1H),7.8(s,1H),4.95(s,2H),3.9(s,3H)。

參考文獻(xiàn)

[1] From PCT Int. Appl., 2004013134, 12 Feb 2004

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