16853-85-3/四氫鋁鋰的反應機理和實驗技巧

四氫鋁鋰(Lithium Alminum Hydride, LAH)就如結構式所示一樣是非常強力的還原劑。酮，醛，羧酸以及酯都能被其還原成醇。甚至是酰胺，也可以被其還原成胺。一些鹵代或者磺酰基取代的化合物也可以跟他反應，生成氫取代的化合物。對于環氧化合物來說，跟LAH反應得到開環后的產物。 對于該類反應，經常使用溶解性好，并且與LAH不反應的無水THF-二乙基醚作為溶劑。水以及質子性溶劑會與其劇烈反應，生成氫氣，所以這些不能作為反應溶劑使用。

基本文獻

?Brown, W. G. Org. React. 1952, 6, 469. ?Brown, H. C.; Krishnamurthy, S. Tetrahedron 1979, 35, 567. doi:10.1016/0040-4020(79)87003-9

反應機理

反應實例

氯化鋁和LAH以適當的配比混合的話，可以在體系中生成AlH3 。作為兼具強路易斯酸性以及還原性的試劑在反應中作用。特別是對α,β-不飽和羰基化合物的1,2-還原效果很好。以下是給出的例子[2]。也可以把羰基還原成亞甲基。

實驗步驟

實驗技巧

※如果用水猝滅反應的話、會產生含鋁的不溶性的沉淀，導致后處理變得十分麻煩、并且會影響目標產物的收率。而且有時候會引起火災，所以最好使用適當的猝滅方法。詳細請參照Wikipedia后處理。

參考文獻

[1] Brown, H. C.; Krishnamurthy, S. Tetrahedron 1979, 35, 567. doi:10.1016/0040-4020(79)87003-9
[2] Raghavan, S. et al. J. Org. Chem. 2002, 67, 5838. DOI: 10.1021/jo015921m