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四氫鋁鋰是一個復(fù)合氫化物，純的氫化鋁鋰是白色晶狀固體，在120℃以下和干燥空氣中相對穩(wěn)定，但遇水即爆炸性分解。一般四氫鋁鋰為多孔的微晶性粉末，久貯能變成灰色，在干燥的室溫下較穩(wěn)定，在潮濕空氣中易分解，易跟水或醇反應(yīng)而放出氫氣，氫氣隨即燃燒。加熱至130℃時分解。溶于醚、四氫呋喃。應(yīng)密封保存。是有機合成中非常重要的還原劑。
尤其是對于酯、羧酸和酰胺的還原。
LiAlH4的后處理（注意：若 LiAlH4反應(yīng)后處理不恰當(dāng)，會造成很多麻煩）
1、產(chǎn)物為中性或酸性物質(zhì)時比較簡單，加水淬滅后，用稀鹽酸調(diào)pH小于3，用溶劑萃取。
2、產(chǎn)物為堿性物質(zhì)，低溫攪拌下滴加和LAH等體積量的水（比如1g LAH，即加入1mL的水），然后滴加等體積的15%NaOH。一般情況下，反應(yīng)體系將成為砂狀固體，很好過濾。如果產(chǎn)物極性非常大，注意多用極性溶劑反復(fù)洗滌濾渣，甚至長時間浸泡濾渣。
3、產(chǎn)物為一二級胺，并且需要進一步上Boc保護基。這時可以用水淬滅反應(yīng)后，加入大量的水稀釋，然后滴加 Boc2O 溶液，反應(yīng)結(jié)束后萃取。
如下簡易方法請參考：
1、加入微濕的硫酸鈉固體（ Na2SO4.10H2O），具體過程：處理之前，先根據(jù)投料量估算剩余LAH，將Na2SO4.10H2O, 研磨碎以后，在 0~5℃分批加入，處理過程比較溫和，不會劇烈放熱，待沒有明顯氣體放出后，再補充滴加少量的水, 并在室溫下攪拌 15min, 以保證淬滅完全。因在淬滅過程中加入了Na2SO4使得固體分散度很好，所以很容易過濾，也不易包裹產(chǎn)物。
2、X g LAH，加入 X mL 水，加 X mL 15% NaOH 水溶液，再加 3X mL 水，最后加入硫酸鈉固體，攪拌后過濾。
3、將 LiAlH4 懸浮在加有干冰的干燥四氫呋喃中，小心滴加乙酸乙酯，至不明顯起泡，充分?jǐn)嚢瑁绶磻?yīng)劇烈，應(yīng)適當(dāng)冷卻；再加水至氫氣不再釋放，體系雪白，靜置，出現(xiàn)上層清夜，加入硫酸鎂攪拌，過濾。
4、也有文獻報道，可以采用酒石酸鉀鈉水溶液后處理四氫鋁鋰。
同時，對于酯、羧酸和酰胺的還原，也會產(chǎn)生一些副產(chǎn)物。我將做過的項目、文獻給大家介紹一下。
該反應(yīng)產(chǎn)生一個雜質(zhì)，化合物3，在四氫鋁鋰還原時，能夠?qū)Ⅺu素脫掉。化合物2：化合物3比例為97.6:0.6。
羧酸還原時，也產(chǎn)生一個雜質(zhì)，化合物6，也是鹵素脫掉。其含量在3%左右。
博士課題期間，將紫羅蘭酮型酰胺7進行還原，發(fā)現(xiàn)化合物8與化合物9比例可以到達1:1，當(dāng)不飽和酰胺還原時，有必要注意1,4加成（H）副產(chǎn)物。
來源：漫游藥化