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16853-85-3/四氫鋁鋰(Lithium Alminum Hydride (LAH))

概要

四氫鋁鋰(Lithium Alminum Hydride, LAH)就如結構式所示一樣是非常強力的還原劑。酮,醛,羧酸以及酯都能被其還原成醇。甚至是酰胺,也可以被其還原成胺。一些鹵代或者磺酰基取代的化合物也可以跟他反應,生成氫取代的化合物。對于環(huán)氧化合物來說,跟LAH反應得到開環(huán)后的產物。 對于該類反應,經常使用溶解性好,并且與LAH不反應的無水THF-二乙基醚作為溶劑。水以及質子性溶劑會與其劇烈反應,生成氫氣,所以這些不能作為反應溶劑使用。

四氫鋁鋰(Lithium Alminum Hydride (LAH))

基本文獻:

?Brown, W. G.Org. React.1952,6, 469. ?Brown, H. C.; Krishnamurthy, S.Tetrahedron1979,35, 567. doi:10.1016/0040-4020(79)87003-9

反應機理

四氫鋁鋰(Lithium Alminum Hydride (LAH))

反應實例

氯化鋁和LAH以適當的配比混合的話,可以在體系中生成AlH3。作為兼具強路易斯酸性以及還原性的試劑在反應中作用。特別是對α,β-不飽和羰基化合物的1,2-還原效果很好。以下是給出的例子[2]。也可以把羰基還原成亞甲基。

四氫鋁鋰(Lithium Alminum Hydride (LAH))

實驗步驟

實驗技巧:

※如果用水猝滅反應的話、會產生含鋁的不溶性的沉淀,導致后處理變得十分麻煩、并且會影響目標產物的收率。而且有時候會引起火災,所以最好使用適當的猝滅方法。詳細請參照Wikipedia后處理。

參考文獻

[1] Brown, H. C.; Krishnamurthy, S.Tetrahedron1979,35, 567. doi:10.1016/0040-4020(79)87003-9

[2] Raghavan, S. et al.J. Org. Chem.2002,67, 5838. DOI:10.1021/jo015921m

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