1597-32-6/2-氨基-6-氟吡啶的制備和應(yīng)用

背景及概述^[1-2]

2-氨基-6-氟吡啶是一種有機(jī)中間體，可由2，6-二氟吡啶與氨水發(fā)生親核取代反應(yīng)后制備得到。有文獻(xiàn)報(bào)道其可用于制備2-氟-3,6-二羥基吡啶。2-氟-3,6-二羥基吡啶是一種新型含氟吡啶類(lèi)化合物。含氟吡啶類(lèi)化合物在性能上具有用量少、毒性低、藥效高、代謝能力強(qiáng)等優(yōu)點(diǎn)，廣泛應(yīng)用于合成抗生素、治療心血管疾病藥物、農(nóng)用殺蟲(chóng)劑、殺菌劑和除草劑等。

制備^[1]

將2，6-二氟吡啶（50g，434mmol）的氫氧化銨（200mL，28.0-30.0％）溶液在鋼制封管中于105℃加熱15小時(shí)。 將反應(yīng)物在冰浴中冷卻，過(guò)濾沉淀，用冷水沖洗，干燥，得到2-氨基-6-氟吡啶（45.8g，94％收率），為白色固體。¹H-NMR (CDCl₃): δ 7.53 (m, 1H), 6.36 (dd, 1H), 6.26 (dd, 1H), 4.56 (s, 2H).

應(yīng)用^[2]

CN201911165800.8公開(kāi)了一種2-氟-3,6-二羥基吡啶的合成方法，屬于有機(jī)化學(xué)合成領(lǐng)域。該合成方法包括：(1)在堿和催化劑作用下，化合物C和雙聯(lián)頻哪醇硼酸酯反應(yīng)，得到化合物D；(2)化合物D與雙氧水反應(yīng)，得到目標(biāo)產(chǎn)物2-氟-3,6-二羥基吡啶。本方法選擇性高，反應(yīng)條件溫和、易操作，且得到的產(chǎn)品純度高。在上述合成過(guò)程中，化合物C為自制合成材料，采用原料2-氨基-6-氟吡啶，經(jīng)溴代、重氮化水解反應(yīng)得到化合物C，比市場(chǎng)銷(xiāo)售價(jià)更加經(jīng)濟(jì)，節(jié)約成本。

參考文獻(xiàn)

[1] From PCT Int. Appl., 2007087549, 02 Aug 2007

[2] CN201911165800.8一種2-氟-3,6-二羥基吡啶的合成方法