15813-09-9 / 4,5-二碘-1H-咪唑的制備和應用

背景及概述^[1]

越來越多的研究表明，含有咔唑醌結構的天然產物murrayaquinone A,Calothrixins A和Koeniginequinones A 等在抗腫瘤、抗瘧疾、抗病毒、抗菌等方面有著良好的生物活性。4,5-二碘-1H-咪唑作為醫藥中間體，可以通過偶合反應，合成以上活性物質及其衍生物；同時4,5-二碘-1H-咪唑在催化化學的配位體合成，材料化學領域都有著廣泛的應用。

制備^[1]

在20 L反應瓶中水（10 L），冰浴冷卻下，先加入氫氧化鈉（881.5 g，22.0 mol），再加入咪唑（500 g，7.34 mol），攪拌至溶清。冰浴冷卻下，滴加單質碘的四氫呋喃溶液（3718g，14.68 mol，溶于四氫呋喃（3 L）），室溫攪拌1小時。

反應結束后，用冰醋酸調節pH=7-8，40℃減壓濃縮除去四氫呋喃，剩余物在室溫下過濾、用水（1 L）洗滌，粗品加入乙酸乙酯（2 L），40℃下攪拌1小時，降溫至室溫，過濾，用乙酸乙酯（500 mL）洗滌，50℃鼓風烘干，得到白色固體，目標化合物4,5-二碘-1H-咪唑（2.24 kg，6.99 mol，95%）。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) 12.11 (s, 1H), 7.65 (s, 1H)；LC-MS (ESI): m/z320.91 [M+H]+。

應用^[2]

4,5-二碘-1H-咪唑可用于制備一種溫度指示標簽，具體如下：

一種溫度指示標簽，所述溫度指示標簽包括依次設置的第一基材層10、有色染料層20、擴散層30、褪色物質層40和第二基材層50，所述有色染料層20包括第一分散介質及分散于所述第一分散介質中的有色染料，所述有色染料是由隱性染料與提供氧化性物質的材料混合反應的生成物，所述褪色物質層40包括第二分散介質及分散于所述第二分散介質中的褪色材料，所述褪色材料受熱生成堿性物質，所述擴散層30在指示溫度以上環境時使所述堿性物質與所述有色染料接觸發生褪色。優選地，所述褪色材料選自咪唑類及其衍生物或混合物類、脂肪胺類、醇胺類、酰胺類、脂環胺類、芳香胺類、萘系胺類、其它胺類材料。優選地，所述咪唑類及其衍生物或混合物類選自1-乙烯基咪唑，N-乙基咪唑，2-溴-4-硝基咪唑，1，2-二甲基咪唑，4-硝基咪唑，苯并咪唑，1-正丁基咪唑，4-碘1H-咪唑，1-(4-硝基芐基)咪唑，1-(4-氨基芐基)咪唑，2,5,6-三甲基苯并咪唑，2-(三氟甲基)苯并咪唑，2-羥基苯并咪唑，1-三苯甲基咪唑，2,4,5-三碘咪唑，4,5-二碘-1H-咪唑等。

參考文獻

[1] [中國發明] CN202011334012.X 一種4,5-二碘-1H-咪唑的合成方法

[2] [中國發明] CN202011594624.2 一種溫度指示標簽