1562-93-2 / 偶氮苯-4-苯甲酸的制備方法

背景及概述^[1]

芳香族偶氮（AAzo）化合物是關鍵原料，廣泛用于有機染料，食品添加劑的合成。工業生產AAzo的重氮鹽與重氮鹽的偶聯富電子芳香族化合物需要化學計量的亞硝酸鹽形成重氮鹽，產生大量的無機物。因此，具有可持續性和工業適用性高選擇性AAzo形成的過程。已經努力使用催化氧化偶氮苯-4-苯甲酸可用作醫藥合成中間體。如果吸入偶氮苯-4-苯甲酸，請將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫；如果眼晴接觸，應分開眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗，并立即就醫；如果食入，立即漱口，禁止催吐，應立即就醫。

制備^[1]

偶氮苯-4-苯甲酸的制備如下：使用納米Pd作為催化劑制備偶氮化合物偶氮苯-4-苯甲酸，在Schlenk管中加入己烷的納米Pd催化劑，并通過減壓將己烷抽空。將硝基芳族化合物，KOH，叔丁基苯和溶劑加入反應管中然后密封。將反應管抽真空三次并用氫氣沖洗，氫氣在氫氣氛下在一定溫度下進行。反應后，除去氫氣氛，將反應物在空氣中于120℃加熱2小時。通過GC（VARIANCP-3800GC，HP-5毛細管柱，FID檢測器）和配備有CP8944毛細管柱（30mx0.25mm）的GC-MS（VARIAN450-GC和VARIAN240-GC）分析所得產物混合物，所得產物即為偶氮苯-4-苯甲酸，收率70％。1HNMR（400MHz，CDCl3）：δ=13.23（brs，1H），8.17-8.14（d，4H），8.0-7.88（d，4H），7.61（s，1H）。13CNMR（100MHz，CDCl3）：δ=123.49，131.35，134.06，136.08，154.82，167.25，171.01。

主要參考資料

[1]AHighlyActiveNano-PalladiumCatalystforthePreparationofAromaticAzosunderMildConditions