1517-05-1 / 2-疊氮基乙醇的制備和應用

背景及概述^[1-3]

2-疊氮基乙醇是一種有機中間體，可由2-溴乙醇與疊氮化鈉一步反應制備得到。有文獻報道其可用于制備點擊交聯熒光聚合物。

制備^[1][3]

報道一、

稱取2-溴乙醇(12.5g,100.0mmol,1.0equiv.)于100mL圓底燒瓶中，加入純化水(30mL)攪拌溶解，然后緩慢加入疊氮化鈉(7.8g,120.0mmol,1.2equiv.)，加畢，將反應置于室溫環境中，于100℃下回流反應12h。用二氯甲烷(25mL*3)萃取反應液，有機相用無水硫酸鎂干燥后，減壓濃縮除去有機相，真空干燥后直接進行下一步。

報道二、

步驟1：制備2-羥基乙基-4-甲基苯磺酸酯(1a)

將乙二醇(3.91g，62.95mmol)浴于5mL吡啶中，分批加入對甲苯磺酰氯(6g，31.47mmol)，室溫攪拌4小時后，加入6mol/L鹽酸(40mL)，用乙酸乙酯萃取，飽和食鹽水洗，收集有機層，尤水硫酸鈉干燥，減壓蒸去有機溶劑，殘留物通過硅膠柱色譜層析純化，使用石油醚/乙酸乙酯(V/V＝20/1-10/1)洗脫得到無色液體，重2g，收率29.39％。

1H NMR(300MHz，CDCl3)δ(ppm)：7.81(d，J＝8.3Hz，2H)，7.36(d，J＝8.0Hz，2H)，4.16-4.12(m，2H)，3.85-3.78(m，2H)，2.45(s，3H)，2.01(d，J＝19.0Hz，1H).

步驟2：制備2-疊氮基乙醇(1b)

將1a(1.2g，5.55mmol)和疊氮化鈉(0.72g，11.1mmol)溶于5mL丙酮和5mL水混合液中，加熱回流16小時，加入20mL水，用乙酸乙酯萃取，飽和碳酸鈉水溶液洗，飽和食鹽水洗，收集有機層，無水硫酸鈉干燥，減壓蒸去有機溶劑，得到無色液體，重0.41g，收率84.85％。

1H NMR(300MHz，CDCl3)δ(ppm)：3.82-3.74(m，2H)，3.49-3.39(m，2H)，2.01(s，1H).

應用^[2]

CN202010659726.1公開了點擊交聯熒光聚合物及其制備與應用。方法：1)將檸檬酸與蓖麻油進行反應，獲得反應產物；將氨基酸與反應產物繼續進行反應，獲得生物基熒光聚酯；2)將生物基熒光聚酯與2-疊氮基乙醇反應，獲得含有疊氮基的熒光聚酯；將生物基熒光聚酯與1-戊炔-3-醇反應，獲得含有炔基的熒光聚酯；3)在催化劑的作用下，將含有疊氮基的熒光聚酯與含有炔基的熒光聚酯進行點擊反應，獲得點擊交聯熒光聚合物。本發明的方法簡單，所述制備的聚合物，具有良好的機械力學性能和獨特的熒光特性，可用于熒光成像、組織工程、藥物傳遞及細胞成像等領域。

參考文獻

[1] [中國發明] CN202010268629.X 一種4-甲基苯磺酸-2-疊氮乙酯的生產工藝

[2] CN202010659726.1點擊交聯熒光聚合物及其制備與應用

[3] [中國發明] CN201910570916.3 一種基于Cereblon配體誘導BET降解的吡咯并吡啶酮類雙功能分子化合物