1504-06-9 / 3-甲基羥基吲哚的制備和應(yīng)用

背景及概述^[1]

3-甲基羥基吲哚是一種醫(yī)藥中間體，可由α-氯丙酰氯和苯胺通過兩步制備得到。

制備^[1]

將在乙醚（200 ml）中的α-氯丙酰氯（132.3 g; 1.05 mols）和在乙醚（200 ml）中的三乙胺（107 g; 105 mols）同時(shí)滴加到苯胺（91 g; 1 mol）在乙醚（200ml）中的溶液中，保持在15-20℃下攪拌。一個(gè)小時(shí)后，蒸發(fā)溶劑。將三氯化鋁加入到先前獲得的固體殘余物中，并在攪拌下將混合物逐漸加熱。完全熔融后，將混合物加熱至150℃達(dá)4小時(shí)，除去形成的鹽酸。將混合物緩慢冷卻至70℃，然后倒入氯仿（250ml），冰（100g）和濃鹽酸（100ml）的混合物中。分離水相，用碳酸鈉調(diào)節(jié)pH至4，并用氯仿（3×20ml）萃取。合并的有機(jī)萃取物用水洗滌，脫水并濃縮。將殘余物真空蒸餾（1ml Hg），并收集沸點(diǎn)在125-130℃的餾分。將其溶于熱甲醇（200ml）中，然后加入水（62ml）。將混合物在15℃下靜置過夜。通過過濾獲得88g在122-123℃下熔融的稻草色結(jié)晶產(chǎn)物3（3-甲基羥基吲哚）。從母液中回收到另外9g所需產(chǎn)物。

應(yīng)用舉例^[2]

CN201910628020.6報(bào)道了一種護(hù)眼紙的制造工藝，包括以下步驟：A.制備黑色素溶液：在反應(yīng)器中加入pH為10～14的堿溶液，加入黑色素溶液原料，攪拌5～30min使黑色素溶液原料完全溶解，然后加入氧化劑，在 0～70℃攪拌反應(yīng)5～48小時(shí)，在反應(yīng)后的溶液中逐步加入酸性調(diào)節(jié)劑調(diào)節(jié)pH至8～12后制得黑色素溶液；B.制備施膠劑：在施膠劑原料中加入步驟A所得的黑色素溶液，攪拌均勻后制得施膠劑，所述黑色素溶液占總施膠劑質(zhì)量百分比為1％～20％；C.涂覆施膠劑：將制得的施膠劑均勻涂布于紙張的正反兩面，以制得護(hù)眼紙；其中，所述黑色素溶液原料為多巴胺、鹽酸多巴胺、5,6-二羥基吲哚、 5-羥基吲哚、6-羥基吲哚、7-羥基吲哚、5-羥基吲哚-3-乙酸、鄰苯二酚、4-羥基吲哚、3-甲基羥基吲哚、7-羥基吲哚-2甲酸、5-羥基吲哚 -2甲酸乙酯、5-羥基吲哚-3-乙醇、4-氟-5-羥基吲哚中的一種、或多種的混合物。

主要參考資料

[1] WO2013168001 - COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF MODERATE TO SEVERE PAIN

[2] [中國發(fā)明] CN201910628020.6 一種護(hù)眼紙的制造工藝