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1493-27-2 / 1-氟-2-硝基苯的制備方法

背景及概述[1]

1-氟-2-硝基苯又叫2-氟硝基苯,是一種取代硝基苯類化合物。硝基苯類化合物是一類用途非常廣泛的化工中間體,取代硝基苯經還原后得到取代苯胺,苯胺可方便的轉化成各種芳烴衍生物。

1-氟-2-硝基苯也是一種芳香族氟化物。芳香族氟化物是合成各種功能性含氟有機化合物的重要中間體,因此其合成方法在藥物、材料等領域占有很重要的地位。氟原子(F)是Ⅶ族元素中最小的原子,在所有元素中具有最高的電負性。有機分子中引入F或含氟基團后,整個分子的電子云分布將發生偏移,分子的偶極矩,酸堿性等都將受到影響,相鄰基團的性質,分子構型也將發生變化,進而會影響有機分子的物理和化學性質。大量具有物理和生理功能的含氟有機化合物已被合成,并應用于農藥、醫藥、材料、原子能和航天航空等領域。

1-氟-2-硝基苯的制備方法

制備[1-2]

報道一、

將2.0kg環丁砜加入到反應釜,在依次加入185g(1mol)4-氟-3-硝基苯甲酸和168g(2mol)碳酸氫鈉,反應釜加熱升溫至190℃,保溫2h。反應結束后,將反應釜溫度降至130℃左右,減壓蒸除溶劑,然后精餾得到目標化合物129.8g,產率92%。

報道二、

取氯化膽堿(0.28g,2mmol)與尿素(0.12g,2mmol)配制成低共熔物,加入鄰氯硝基苯(2mmol),氟化鉀(10mmol)和DMSO(2.5ml),加熱至160℃,反應8小時。降溫至室溫,加入水10ml,充分攪拌,加入乙酸乙酯(10ml×3)萃取水層,合并有機層,飽和食鹽水洗滌(10ml×3)有機層。MgSO4干燥,旋蒸,得粗產物,經柱色譜分離,得到產物1-氟-2-硝基苯。

參考文獻

[1][中國發明]CN201710807414.9一種取代硝基苯類化合物的制備方法

[2][中國發明]CN201410514775.0一種芳香族氟化物的制備方法

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