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148644-09-1 / 3-甲氧基氮雜環丁烷鹽酸鹽的制備方法

背景及概述[1]

3-甲氧基氮雜環丁烷鹽酸鹽是一種有機中間體,可由3-羥基-氮雜環丁烷-1-羧酸叔丁基酯先與碘甲烷反應制備1-BOC-3-甲氧基基氮雜環丁烷,再與氯化氫反應脫保護得到。

3-甲氧基氮雜環丁烷鹽酸鹽的制備方法

制備[1-2]

報道一、

3-甲氧基氮雜環丁烷鹽酸鹽的制備方法

向3-羥基-氮雜環丁烷-1-羧酸叔丁基酯(0.8g,4.62mmol)在THF(50mL)中的溶液添加氫化鈉(60%,在礦物油中)(0.74g,18.5mmol)。將溶液在0℃下攪拌0.5小時,之后添加碘甲烷(2.8mL,46.2mmol)。將反應混合物在室溫下攪拌過夜。將反應用水(50ml)淬滅,并用EtOAc(30mL×3)萃取。合并的有機相經Na2SO4干燥,過濾并真空濃縮,得到化合物1-BOC-3-甲氧基基氮雜環丁烷(0.8g,93%),為油狀物。1HNMR(400MHz,CDCl3):δ4.11-4.13(m,1H),4.04-4.08(m,2H),3.79-3.83(m,2H),3.27(s,3H),1.43(s,9H)。

向化合物1-BOC-3-甲氧基基氮雜環丁烷 (0.8g,4.29mmol)在甲醇(20mL)中的溶液添加濃鹽酸(5mL)。將得到的溶液在25℃下攪拌16小時。將反應混合物真空濃縮至干,得到3-甲氧基-氮雜環丁烷的鹽酸鹽 (0.48g,92%)。1HNMR(400MHz,DMSO-d6):δ9.56(s,1H),4.22-4.25(m,1H),4.06-4.10(m,2H),3.74-3.79(m,2H),3.21(s,3H)。

報道二、

3-甲氧基氮雜環丁烷鹽酸鹽的制備方法

冰浴冷卻下,向DMF(25ml)中的1-(二苯甲基)-3-氮雜環丁醇鹽酸鹽(5.0g)溶液中加入氫化鈉。同溫下攪拌10分鐘后使該混合物回升至25℃,然后攪拌15小時。將EtOAc(500ml)與水(200ml)倒入此混合物中。分離有機層,以水與食鹽水洗滌,用MgSO4干燥,減壓下去除溶劑。殘留物以柱色譜法純化(硅膠;200ml,甲苯∶EtOAc=15∶1-8∶1),獲得1-(二苯甲基)-3-甲氧基氮雜環丁烷(3.41g)。1H-NMR(DMSO-d6δ):2.7-2.9(2H,m),3.12(3H,s),3.3-3.5(2H,m),3.99(1H,m),4.40(1H,s),7.1-7.4(6H,m),7.3-7.5(4H,m).MS(ESI+):254[M+H]+.

向MeOH(35ml)中的1-(二苯甲基)-3-甲氧基氮雜環丁烷(3.4g)溶液中加入20%氫氧化鈀/炭(0.7g)。然后在氫氣氛下攪拌該混合物2.5小時。向該混合物中加入1N HCl(20ml),然后過濾去除催化劑,以1N HCl洗滌。減壓下去除溶劑。將EtOAc與水倒入殘留物中,分離水層,以EtOAc洗滌。減壓下去除溶劑,殘留物與EtOH共沸,真空干燥。將正己烷倒入殘留物中,過濾分離結晶,以正己烷洗滌,真空干燥,獲得3-甲氧基氮雜環丁烷鹽酸鹽(1.58g)。1H-NMR(DMSO-d6δ):3.21(3H,s),3.6-3.9(2H,m),4.0-4.4(3H,m).MS(ESI+):88[M+H]+(游離態).

參考文獻

[1][中國發明,中國發明授權]CN201280076285.6具有咪唑并吡嗪酮骨架的PDE9抑制劑

[2][中國發明]CN200480031570.1吡嗪衍生物及其醫藥用途

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