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14548-39-1 / 6-溴茚酮的制備

背景及概述[1][2]

6-溴茚酮中文別名6-溴-1-茚滿酮,CAS號14548-39-1,化學式C9H7BrO。分子量211.05500。白色至黃色結晶粉末或針狀,密度1.608g/cm3,熔點111-115°C(lit.),沸點291.6ºC at 760mmHg,閃點111.6ºC,折射率1.623 1,蒸氣壓0.002mmHg at 25°C。6-溴茚酮可用作醫藥化工合成中間體。

制備[1]

6-溴茚酮可用化合物6在三氟甲磺酸的作用下制備,具體步驟如下:將三氟甲磺酸(0.35mL,4mmol)加入到酰胺底物6(1mmol)的無水CHCl3或CH2Cl 2(2mL)溶液中。將混合物攪拌4小時,然后倒入冰中。將產物萃取到CHCl 3中,用H2O、鹽水洗滌有機溶液,并用無水硫酸鈉干燥。離粗產物并通過柱色譜(己烷:乙酸乙酯)純化。回收硝基取代的苯胺:通過加入10M NaOH使含水萃取物呈堿性,并用CHCl3萃取溶液。將有機溶液用H2O,鹽水(2x)洗滌,并經無水硫酸鈉干燥得6-溴茚酮,收率88%。

6-溴茚酮的制備

主要參考資料

[1] Raja E K, DeSchepper D J, Nilsson Lill S O, et al. Friedel–Crafts acylation with amides[J]. The Journal of organic chemistry, 2012, 77(13): 5788-5793.

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