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1450-74-4 / 5-氯-2-羥基苯乙酮的制備和應用

背景及概述[1]

5-氯-2-羥基苯乙酮可以硝化制備5-氯-2-羥基-3-硝基苯乙酮。5-氯-2-羥基-3-硝基苯乙酮是合成普侖司特的關鍵藥物中間體,在新藥研究方面具有潛在的應用價值,普倫斯特是日本小野藥業株式會社首創的世界上第一個白三烯受體拮抗劑,于1995年在日本上市。1996年在歐洲和美國注冊。臨床主要用作抗哮喘及抗過敏藥,是治療哮喘的有效藥物。隨后2002年在墨西哥上市,目前在美國和英國都處于Ⅲ期臨床。

5-氯-2-羥基苯乙酮的制備和應用

制備[1]

77.2g(0.6mol)對氯苯酚和73.4g(0.72mol)乙酸酐加入到500mL的三口燒瓶中,向燒瓶中滴加5g濃硫酸攪拌,在110℃下反應1.5h,進行減壓蒸餾,前餾分為冰乙酸,收集90℃的餾分得乙酸對氯苯酚酯100g,純度為98.2%;

將34.2g(0.2mol)乙酸對氯苯酚酯加入到500mL的三口燒瓶中,向燒瓶中慢慢加入無水三氯化鋁79.5g(約0.6mol)在130℃下攪拌反應1h,反應后向燒瓶中慢慢加入200mL水,攪拌0.5h,過濾,濾餅用甲醇加熱溶解,活性炭脫色,重結晶,得5-氯-2-羥基苯乙酮30.8g,純度為99.68%。

應用[1]

5-氯-2-羥基苯乙酮可以硝化制備5-氯-2-羥基-3-硝基苯乙酮。5-氯-2-羥基苯乙酮43g(0.25mol)加入到500mL的三口燒瓶中,向燒瓶中慢慢加入200mL冰乙酸,攪拌,慢慢溶解,然后將90%的硝酸24.3g和20mL的冰乙酸的混合液慢慢地加入燒瓶中在25℃下反應,一個小時內滴加完畢,保溫反應3h,過濾得5-氯-2-羥基-3-硝基苯乙酮49g,母液回收套用,純度為99.5%。

參考文獻

[1][中國發明]CN201410677112.05-氯-2-羥基-3-硝基苯乙酮的制備方法

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