143418-49-9 / 3,4,5-三氟苯硼酸的制備和應用舉例

背景及概述^[1][3]

3,4,5-三氟苯硼酸是一種含氟苯硼酸。含氟苯硼酸是一類在空氣中比較穩定、對潮氣不敏感、可以長期保存且反應活性較高的有機合成及醫藥、化工中間體。含氟苯硼酸與鹵代芳烴的Suzuki偶聯反應的位置選擇性和立體選擇性好,各種化學官能團在反應中不發生變化,反應條件溫和,且產率高,是形成C—C鍵的重要途徑。含氟苯硼酸在有機合成反應如C—O鍵、C—N鍵、C—S鍵的形成反應中具有非常重要的應用。含氟苯硼酸是含氟的單取代苯硼酸衍生物,由于氟原子與氫原子的原子半徑相近,所以當分子中的氫原子被氟取代后,并不會引起該分子立體構型的顯著變化。但是由于氟原子具有很強的吸電子,往往會使原來分子的電子性質發生很大的變化,從而使含氟苯硼酸具有良好的穩定性和大的介電各向異性,近年在有機合成、生物醫學、農藥及材料學方面都有非常重要的作用,特別在液晶顯示材料方面作用尤為顯著。

制備^[1]

玻璃三口反應瓶配機械攪拌，溫度計，恒壓滴液漏斗，加入溶劑四氫呋喃和原料3,4,5-三氟溴苯，進行氮氣置換，在10-15℃滴加1.1摩爾當量的異丙基氯化鎂溶液，滴加完畢后反應1小時，通過氣相色譜中控，檢測原料3,4,5-三氟溴苯反應完畢。再在5-10℃滴加1.2摩爾當量的硼酸三甲酯，反應2小時，進行后處理。后處理加入一定量的水終止反應，用酸調節體系pH值至酸性，分離出有機相，減壓蒸餾脫除溶劑，重結晶后得到產物3,4,5-三氟苯硼酸，純度大于99.5％，相關雜質小于200PPM。

應用^[2]

CN201110369051.8提供了一種3，4，5-三氟苯酚的制備方法，其包括下列步驟：以水作溶劑，將3，4，5-三氟苯硼酸與過氧化氫進行氧化反應，即可；所述的反應的溫度為20℃~100℃。本發明的制備方法工藝簡便、成本低、對環境友好并且更適于工業化安全生產。

參考文獻

[1][中國發明]CN201510482058.9一種3,4,5-三氟苯硼酸的制備方法

[2]CN201110369051.83,4,5-三氟苯酚的制備方法

[3][中國發明]CN201510406439.9一種3,4,5-三氟苯硼酸的高效液相色譜檢驗方法