13433-00-6 / 氨基丙二酸二乙酯鹽酸鹽的制備

背景及概述^[1]

氨基丙二酸二乙酯鹽酸鹽是一種有機(jī)中間體，可由羥甲基硝基丙二酸二乙酯通過兩步制備得到。

制備^[1]

步驟一、

5-10℃下，將氨（6 ml，25％）添加到羥甲基硝基丙二酸二乙酯（1g，4.25 mmol）在6 ml乙醇的溶液中。將混合物在該溫度下繼續(xù)攪拌一小時(shí)，然后升至室溫。

將得到的溶液在減壓下蒸發(fā)至干。將殘余物用丙-2-醇洗滌并在空氣中干燥得到中間體II 0.7克（收率92.2％），熔點(diǎn)149-150℃。從乙醇中重結(jié)晶后，熔點(diǎn)為152 -153℃。Found values were: C 37.90%, H6.21%, N 12.57%. The molecular formula was C7H14N2O6.Calculated values were: C 37.80%, H 6.30%, N 12.61%. ¹H NMR spectrum (DMSO-d6), , ppm, J/Hz), was: 1.15 (t,6H, CH3, 3JCH-CH = 6.5), 4.0 (q, 4H, OCH2, 3JCH-CH = 6.5),7.19 (broad s, 4H, NH).

步驟二、

將粒徑為50-100 μm的Ir/C（0.5 g，0.025 mol，5％）加入到由2.05 g II的銨鹽和30ml pH值為7.0氯化氫的丙-2-醇溶液中，將混合物保持在50-55℃并鼓泡直至吸收氫停止。

將反應(yīng)混合物過濾以除去催化劑，將濾液倒入HCl水溶液中。將溶液在減壓下蒸發(fā)至干。鹽Ⅲ的結(jié)晶殘留物用丙-2-醇洗滌，然后在空氣中干燥得到1.66g的氨基丙二酸二乙酯鹽酸鹽（~95％），熔點(diǎn)164-165℃。

主要參考資料

[1]Synthesis and Structure of 2-Nitroxyethylsuccinylaminodiethylmalonate[J]. Pharmaceutical Chemistry Journal, 2015, 49(3):192-195.