13402-02-3 / 丙烯酸十六酯的制備及應用

背景及概述^[1][2]

丙烯酸十六酯是具有廣泛用途的重要有機化工原料。通常采用酯交換的方法來制備丙烯酸長鏈烷基酯。葛增蓓用丙烯酸甲酯與十六醇進行酯交換合成了丙烯酸十六酯。改用丙烯酸和混合醇(C18～24)直接酯化合成了丙烯酸混合酯。

制備^[2-4]

方法1：丙烯酸與十六醇直接酯化合成丙烯酸十六酯是一個可逆平衡反應，其反應方程式為：

在裝有溫度計、回流冷凝管、攪拌器、分水器的250mL三口燒瓶，加入一定量的十六醇、二甲苯、對甲苯磺酸和對苯二酚，加熱到60℃使其全部溶解，再加入丙烯酸，繼續升溫到所設定的溫度反應，當水分離器中的水接近理論值時，酯化反應基本結束。反應結束后，將反應混合液倒入蒸餾瓶中，減壓蒸餾出去大部分丙烯酸和甲苯。將粗酯倒入分液漏斗中，用w(NaOH)為5%的溶液洗滌，以除去催化劑和阻聚劑，直到水層無色為止，再用去離子水反復洗滌至中性，真空干燥，得到蠟狀固體丙烯酸十六酯。

方法2：在帶有攪拌器、冷凝器和油水分離器的250mL微波反應專用容器中依次加入相應的丙烯酸、十六醇、對甲苯磺酸催化劑和0.6%(質量分數)的阻聚劑對苯二酚，在設定的微波功率和輻射時間下進行酯化反應，結束后，用熱的0.1mol/L的NaOH稀溶液洗滌反應產物，冷卻過濾，以除去體系中未反應的物質，然后用熱水洗至中性，冷卻過濾，于40℃下真空干燥至恒重，即得初步純化的蠟狀丙烯酸十六酯固體，稱重，按式(1)計算其產率，并以此數據來衡量酯化反應的程度。將初步純化的丙烯酸十六酯產物，減壓蒸餾，收集壓力20Pa下148～150℃的餾分，即得高純度蠟狀丙烯酸十六酯固體。

方法3：在帶有電動攪拌器、溫度計和回流分水器的500mL三口燒瓶中，加入一定量的十六醇、丙烯酸、阻聚劑對苯二酚，攪拌加熱至60℃，使十六醇完全溶解，此時加入催化劑對甲苯磺酸，加熱升溫至回流狀態，并保持反應數小時，待分水器分出反應所生成的水達到理論出水量時，酯化反應基本完成。停止反應并冷卻至室溫，用質量分數為5%的NaOH溶液洗滌產物至堿性，以除去催化劑和阻聚劑，直到水層呈無色為止，再用去離子水洗至中性，加無水K2CO3干燥12h，即得丙烯酸十六酯。

應用^[5]

丙烯酸十六酯是具有廣泛用途的重要有機化工原料，它的均聚物及其與苯乙烯、馬來酸酐等單體的共聚物可以用在建筑、紡織、有機玻璃、粘合和特種塑料等方面廣泛使用，而且還是有效而常用的油品降凝劑。如制備一種可部分生物降解吸油材料，屬于吸油材料技術領域。該吸油材料包括羥甲基纖維素15-20份、羧甲基纖維素10-15份、甲基丙烯酸異冰片酯10-20份、丙烯酸十六酯10-20份、雙甲基丙烯酸1，6-乙二醇酯0.5-1.0份、二乙烯苯3-5份、過氧化二苯甲酰1-3份、硝酸鋯1-3份、去離子水50-100份。由本發明技術合成制備的接枝共聚物，主要以吸油功能為主，同時兼有一定的生物降解性能，部分解決了傳統吸油材料不易降解的弊病。

主要參考資料

[1]丙烯酸十六酯的合成

[2] 丙烯酸十六酯的合成

[3] 丙烯酸十六酯的微波輔助合成

[4] 丙烯酸十六酯的合成及其降凝助濾效果

[5] CN201711428897.8一種可部分生物降解吸油材料及其制備方法