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13110-96-8 / 5-乙?;畻钏岬闹苽浞椒?/h1>

背景及概述[1-3]

5-乙?;畻钏崾且环N有機中間體,可由3-乙酰基苯甲酸、鄰羥基苯甲酸或鄰乙酰水楊酸一步制備得到。

制備方法[1-3]

方法一、

5-乙?;畻钏岬闹苽浞椒? /></p>
<p>一般/典型程序:II。在1atm O<sub>2</sub>下, Pd(II)催化的鄰羥基化的一般方法:向裝有磁力攪拌棒的50mL Schlenk型管(帶有Teflon高壓閥和側臂)中加入Pd(OAc)<sub>2</sub>( 11.2mg,0.05mmol),然后加入3-乙?;郊姿幔?.5mmol),苯醌(54.0mg,0.5mmol),KOAc(98.0mg,1mmol)和N,N-二甲基乙酰胺(1.5mL)。將反應管抽空并用O<sub>2</sub>回填(3次,氣球)。將反應混合物在115℃下攪拌15小時后,使其冷卻至環境溫度。將反應混合物用乙酸乙酯和水稀釋,然后通過小硅藻土墊過濾。將濾液用HCl水溶液(1.0N,5mL)和鹽水(5mL,兩次)洗滌。將有機相干燥(Na<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>)并真空濃縮。通過硅膠快速柱色譜法純化殘余物,得到相應的產物。 5-乙酰基-2-羥基苯甲酸,<sup>1</sup>H NMR(400MHz,CD<sub>3</sub>COCD<sub>3</sub>):δ8.54(s,1H),7.16(d,J = 8.8Hz,1H),7.06(d,J = 8.8Hz,1 H),2.58(s,3 H); <sup>13</sup>C NMR(100MHz,CD<sub>3</sub>COCD<sub>3</sub>):δ194.48,171.02,165.06, 135.04,131.02,128.63, 117.03,111.62,25.01。 HRMS(ESI-TOF)m/z:C9H9O4<sup>+</sup>計算值181.0495(M + H)+,實測值181.0498。</p>
<p>方法二路線如下:</p>
<p style=5-乙?;畻钏岬闹苽浞椒? /></p>
<p>方法三路線如下:</p>
<p style=5-乙酰基水楊酸的制備方法

主要參考資料

[1] From PCT Int. Appl., 2011037929, 31 Mar 2011

[2] Synthesis of salicylic acid fused dihydropyrazole analogues and their mechanism of action on Escherichia coli cells .By Naveen, Puttaswamy et al From Pharma Chemica, 9(16), 91-97; 2017

[3] Synthesis of salicylic acid fused dihydropyrazole analogues and their mechanism of action on Escherichia coli cells.By Naveen, Puttaswamy et al.From Pharma Chemica, 9(16), 91-97; 2017

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