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115144-40-6 / 3,4-二氟苯甲醚的制備和應用

背景及概述[1-3]

3,4-二氟苯甲醚是一種有機中間體,可由3,4-二氟苯酚與碘甲烷成醚制備得到。有文獻報道3,4-二氟苯甲醚可用于制備2,3-二氟-6-甲氧基苯甲醛和2,3-二氟-6-甲氧基苯甲酸。

制備[1]

3,4-二氟苯甲醚的制備和應用

將50g化合物3,4-二氟苯酚溶解于500ml乙腈,稱取69g碳酸鉀,滴加32ml碘甲烷,室溫反應過夜,次日點板發現原料反應完全。將反應液倒入500ml水中,充分攪拌,將下層有機相分液,再加入100ml二氯甲烷和300ml水,充分洗滌,分液,再水洗兩次,有機相分液,干燥。常壓蒸餾。產品與二氯甲烷和殘存的乙腈共沸,從60℃開始真空泵減壓蒸餾(真空度0.7),溫度升至120℃蒸出無色透明液體,得到32g化合物3,4-二氟苯甲醚。

應用[2-3]

應用一、

CN201410514890.8公開了一種2,3-二氟-6-甲氧基苯甲醛的制備方法,向化合物3,4-二氟苯甲醚中加入新蒸的甲基四氫呋喃,稱取無水氯化鎂,室溫攪拌過夜,次日將反應液溫度降至-65℃,緩慢加入正丁基鋰,在-65℃反應1小時,滴加DMF,-65℃保溫1小時,然后升至0℃反應1小時,點板原料反應完全,0℃緩慢加入檸檬酸,將混合物倒入分液漏斗中分液,收集有機相,并且把水相用EA萃取兩次,干燥,旋干,得產品。采用3,4-二氟苯甲醚、無水氯化鎂、正丁基鋰等原料合成了具有復雜結構的化合物2,3-二氟-6-甲氧基苯甲醛,該產物的產率高,且結晶效果好,純度高,為后續的化學和生物實驗提供高純度的標樣或樣品。

應用二、

CN201610774290.4提供了一種2,3-二氟-6-甲氧基苯甲酸的制備方法,包括:(1)制備二異丙基胺基鋰的四氫呋喃溶液;(2)降溫到-75~-65℃,向二異丙基胺基鋰的四氫呋喃溶液中滴加3,4-二氟苯甲醚的四氫呋喃溶液,滴加完畢后保溫反應50~70min;(3)向反應溶液中通入CO2氣體,保持溫度在-75~-70℃,攪拌反應20~40min;(4)向反應溶液中滴加稀鹽酸,保持溫度在0~10℃,調節pH至1~2,攪拌反應20~40min得粗產物;(5)粗產物經后處理得到目標產物2,3-二氟-6-甲氧基苯甲酸。本發明采用3,4-二氟苯甲醚為原料,原料簡單易得,運用非親核性的有機堿二異丙基胺基鋰,制備得到2,3-二氟-6-甲氧基苯甲酸,簡化了生產工藝,降低了生產成本,2,3-二氟-6-甲氧基苯甲酸收率高。

參考文獻

[1] [中國發明] CN201410514897.X 3,4-二氟苯甲醚的制備方法

[2] [中國發明] CN201410514890.8 2,3-二氟-6-甲氧基苯甲醛的制備方法

[3] [中國發明,中國發明授權] CN201610774290.4 一種2,3-二氟-6-甲氧基苯甲酸的制備方法【公開】/一種2,3-二氟-6-甲氧基苯甲酸的制備方法【授權】

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