10527-11-4/茚滿雙酚的制備方法

背景及概述^[1]

茚滿雙酚是一種有機中間體，可由雙酚A與濃硫酸反應制備得到。茚滿雙酚可用于制備含不對稱茚滿結構的新型芳香二胺單體，該二胺單體可用于制備高透明性聚酰亞胺。對于聚酰亞胺的改性主要是通過相關單體的設計來實現。二胺單體是制備聚酰亞胺的關鍵性單體，因此設計制備新型二胺單體來改性聚酰亞胺具有重要的研究價值。

由茚滿雙酚制備得到不對稱茚滿結構的新型芳香二胺單體，一方面該二胺單體中的非共平面結構及茚滿環上的三個甲基使該單體具有極好的溶解性，能夠溶于多種溶劑或低沸點溶劑中，便于后期聚酰亞胺聚合物的制備的開展。另一方面結構中含有醚鍵能夠降低電子轉移絡合物(CTC)在聚合物的形成，同時高自由度的醚鍵又能夠有效提高聚合物材料的柔韌性，降低玻璃化轉變溫度。最后結構中高吸電子能力三氟甲基的引入能夠有效阻止CTC的形成，在增加聚合材料透明性的同時進一步提高材料的熱穩定性。

制備^[1]

稱取50.00g雙酚A與300.00g濃硫酸在室溫下攪拌20min，倒入1.5L冷水中，攪拌1h得到淡橙色粘性固體，經多次水洗、過濾、干燥制得中間體27.21g，將中間體加入326.52g甲酸中10℃反應48h后，旋蒸回收甲酸得到深棕色油狀物，經1,2-二氯乙烷重結晶得到茚滿雙酚白色粉末，產率為70.00％(產率：實際產物質量與理論產物質量的比值)；制得的茚滿雙酚的熔點在192.99～196.90℃(由DSC測試得到，升溫速率10℃/min)。FT-IR(KBr)v/cm^-1：3486，3394，2954，2919，2861，1609。1H NMR(DMSO-d6，500MHz)δ:9.14(s,1H),9.10(s,1H),6.98(d,J＝8.2Hz,1H),6.94(d,J＝8.6Hz,2H),6.64(d,J＝3.9Hz,1H),6.62(d,J＝2.0Hz,2H),6.40(d,J＝2.2Hz,1H),2.15(dd,J＝101.5,12.9Hz,2H),1.52(s,3H),1.23(s,3H),0.95(s,3H)。

參考文獻

[1] From Faming Zhuanli Shenqing, 110746274, 04 Feb 2020