104-20-1 / 4-(4-甲氧苯基)-2-丁酮的制備

背景及概述^[1]

4-(4-甲氧苯基)-2-丁酮可用于制備4-對羥基苯基-2-丁酮，4-對羥基苯基-2-丁酮又稱覆盆子酮、懸鉤子酮、樹莓酮(raspberryketone)，由日本Nomura等人于1918年發現，1957年被確認為覆盆子中的主要香味物質，覆盆子酮是一種經過美國食用香料制造者協會(FEMA)和歐洲理事會(COE)共同認可使用的安全食用香料，其FEMA編號為2588。

4-(4-甲氧苯基)-2-丁酮可由對甲氧基苯甲醛經過四步反應制備得到。

制備^[1]

(1)對甲氧基芐醇的制備：對甲氧基苯甲醛(式6)、還原試劑和溶劑A，進行還原反應，然后加入水和溶劑B，分出有機層，水層用溶劑B萃取，合并有機相，干燥，過濾，濃縮，得到對甲氧基芐醇(式2)；

(2)對甲氧基芐氯的制備：對甲氧基芐醇溶于溶劑C中，滴加鹵代試劑，進行鹵代反應，攪拌，分出有機層，水層用溶劑C萃取，合并有機相，干燥，過濾，濃縮，得到對甲氧基芐氯(式3)；

(3)4-(4-甲氧基苯基)-2-丁酮的制備：將金屬鈉溶于溶劑D中，加入乙酰乙酸乙酯，然后加入對甲氧基芐氯進行取代反應，攪拌，得到含有2-乙酰基-3-(4-甲氧基苯基)丙酸乙酯的溶液(式4)；再將堿A滴加到含有2-乙酰基-3-(4-甲氧基苯基)丙酸乙酯的溶液中，加熱攪拌進行水解反應；然后加入酸A，加熱攪拌進行脫羧反應，冷卻，濃縮，溶劑E萃取，干燥，過濾，濃縮，減壓蒸餾，得到4-(4-甲氧基苯基)-2-丁酮(式5)；

應用^[1]

4-(4-甲氧苯基)-2-丁酮可用于制備4-對羥基苯基-2-丁酮：將4-(4-甲氧基苯基)-2-丁酮、脫甲基試劑、溶劑F和酸B置于反應瓶中，進行脫甲基反應，然后濃縮，加入水，溶劑G萃取，合并有機相，干燥，濃縮，經酸堿處理后再重結晶，得到4-對羥基苯基-2-丁酮(式1)。

主要參考資料

[1][中國發明] CN201811252782.2 一種4-對羥基苯基-2-丁酮的制備方法