102664-66-4 / N,N’,N”-三苯基-1,3,5-苯三胺的制備

背景及概述^[1]

潤滑油使用過程中在受到空氣、水、金屬等作用下會發(fā)生氧化反應(yīng)，特別是在高溫工作環(huán)境中，很快氧化變質(zhì)，失去自身功能。所以必須添加抗氧化劑阻止?jié)櫥涂焖傺趸娱L潤滑油的工作壽命。抗氧化劑是能夠有效延長潤滑油使用周期和保證潤滑油在高溫下的氧化安定性的重要添加劑。通過對N，N’-二苯基對苯二胺的取代修飾，取代基主要為甲基、乙基、甲氧基等烷基或烷氧基團(tuán)。這類抗氧劑在潤滑油中表現(xiàn)高的熱穩(wěn)定性和較強(qiáng)的控油泥能力。但是上述的抗氧化劑均存在不同程度的缺陷，如：胺型聚合物在潤滑油中存在分散性問題，且油泥嚴(yán)重。烷基化二苯胺及取代對苯二胺高溫效果仍待進(jìn)一步提高。N,N',N''-三苯基-1,3,5-苯三胺的熱穩(wěn)定性高、控油泥能力強(qiáng)、可有效延長潤滑油工作壽命的抗氧劑，適用于各種潤滑油。在各種潤滑油中溶解性好，在高溫下抗氧效果好，可大大延長潤滑油的使用壽命，在高溫潤滑油氧化試驗(yàn)中具有優(yōu)秀的抗氧表現(xiàn)，具有廣闊的應(yīng)用前景。

制備^[1]

N,N',N''-三苯基-1,3,5-苯三胺的制備如下：

（R=H）

具體為：取0.5克均苯三酚(3.96mmol)，1.44ml苯胺（15.86mmol）加入10ml密封反應(yīng)瓶中，氮?dú)庵脫Q3次，加入0.2ml濃HCl（質(zhì)量濃度37.5%，下同）和3ml甲苯，封管，120℃反應(yīng)2h。反應(yīng)結(jié)束后，冷卻至室溫，所得產(chǎn)物抽濾，10ml甲醇洗滌3次，干燥，得1.17克乳白色針狀晶體N，N'，N''-三苯基-1，3，5-苯三胺。將所得產(chǎn)物進(jìn)行一系列表征測試，結(jié)果如下。核磁氫譜顯示：1HNMR(400MHz，DMSO)：δ=798(s，3H，3個仲胺氫)，6.33-7.23(m，18H，Ar-H)，3.36水峰，2.50氘帶二甲亞砜標(biāo)準(zhǔn)峰。

主要參考資料

[1] CN201510426390.3一種潤滑油用苯三胺類高溫抗氧化劑及其制備方法