10252-29-6/偶氮苯-4,4′-二羰酰氯的制備和應用

背景及概述^[1]

偶氮苯-4,4'-二羰酰氯是一種有機中間體，可由對氨基苯甲酸先制備偶氮苯-4,4’-二羧酸，然后將羧酸與氯化亞砜反應制成偶氮苯-4,4'-二羰酰氯。

制備^[1]

在裝有攪拌棒的250mL三頸燒瓶中依次加入3g對硝基苯甲酸、9g氫氧化鈉和9mL水，攪拌均勻并升溫至35℃；將21g葡萄糖溶解于50mL水中，并在10min內滴加入三頸瓶中，維持溫度35℃反應30min，之后降溫至10℃后繼續反應45min。將反應液倒入燒杯中，冷卻，用稀鹽酸中和至pH=0.5，然后對混合液進行抽濾，得到黃色固體；將該固體用氫氧化鈉溶液溶解，再加入鹽酸進行酸化，析出固體，抽濾后并水洗得到黃色固體，放入烘箱干燥。

在100mL圓底燒瓶中加入2g上述黃色固體、0.45g 氯化亞砜和2mL N,N'-二甲基甲酰胺及10g丙酮，于60℃下回流9h。反應結束后，對反應液進行減壓蒸餾，將得到的固體剩余物用正庚烷重結晶兩次，得到橙紅色粉末狀固體，并將其在60℃條件下真空干燥9h。

應用^[1]

CN201310128444.9報道了偶氮苯-4,4'-二羰酰氯與B3型單體丙三醇按照一定摩爾比例反應得到超支化偶氮聚合物。本發明得到的超支化偶氮聚合物材料，具有較高的熱光系數(dn/dT)，跟無機材料相比，如硼硅酸鹽玻璃(4.1×10^-6℃^-1)、硅酸鋅玻璃(5.5×10^-6℃^-1)和二氧化硅玻璃(10.8×10^-6℃^-1)等，是其熱光系數的10倍以上，該材料為研制具有低驅動功率的新型數字熱光開關提供了可能。

參考文獻

[1] [中國發明,中國發明授權] CN201310128444.9 一種超支化偶氮聚合物的制備方法及其應用