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3-氨基吡啶-4-醛是一種有機中間體，可由3，4-吡啶二甲亞酰胺為原料通過三步反應制備得到。
將(3-氨基吡啶-4-基)-甲醇(10.4g)和二氧化錳(50.3g)的氯仿(100mL)溶液在室溫下 攪拌18小時。將反應溶液通過Celite®過濾并濃縮，得到標題化合物(10.1g)。LC-MS ([M+H]+/Rt (min)): 123.0/0.218。
步驟1：
將3，4-吡啶二甲亞酰胺(10.0g，67.5mmol)溶解在10％含水 NaOH(162g)中，將溶液在冰鹽浴中冷卻到7℃的內部溫度。滴加溴 (3.6ml；70mmol)，在加入后，溶液在80-85℃的浴溫下加熱45分鐘。 隨后冷卻黃色溶液至37℃的內部溫度，滴加冰AcOH(17ml)至pH5.5。 得到的混合物冷凍過夜，過濾形成的固體，用水(5ml)和CH3OH(5ml) 洗滌，反應得到6.35g產物，m.p.280-285℃(分解)。
步驟2：
將固體化合物61(9.5g，69mmol)小心地以三等份加入 LiAlH4(9.5g，250mmol)在無水THF(200ml)中的漿狀物中，得到的熱 混合物在室溫下攪拌2天.在冰浴中冷卻后，通過仔細地依次滴加水 (10ml)、15％含水NaOH(10ml)，隨后水(30ml)中止反應。通過C鹽墊過濾出得到的固體，用THF洗滌幾次。在蒸發溶劑后得到的油在靜置時固化。反應混合物隨后在硅膠上進行快速色譜法，使用5％ CH3OH(NH3)/EtOAc作洗脫液，得到6.21g(72％)62。LC- MS：m/z＝125(M+1)。
步驟3：
在室溫下在充分攪拌下將MnO2(29g，334mmol)一次加入3-氨基-4-羥基甲基吡啶(5.0g，40.3mmol)在CHCl3(500ml)中的懸浮液中.2天后，固體通過C鹽墊過濾，用CHCl3洗滌，減壓除去溶劑得到4.2g(85％) 黃色固體。
步驟1
參考：J.Heterocyclic Chem.，1966，3，252。
將3，4-吡啶-二甲酰亞胺288(10.0克，67.5毫摩爾)溶于162克10％的NaOH水溶液內，將此溶液于冰鹽浴內冷至內溫7℃.滴加溴(3.6毫升；70毫摩爾).加完后將 溶液于80-85℃浴溫加熱45分鐘.然后將黃色溶液冷至內溫37℃，然后滴加17毫升冰醋酸至pH 5.5。所得混合物于冰箱內存放過夜。過濾形成的固體，用5毫升水及5毫升甲醇洗滌。反應得到6.35克產物289，熔點280-285℃(分解)。
步驟2
將固體化合物289(9.5克，69毫摩爾)分成三等份小心加于氫化鋰鋁(9.5克，250毫摩爾)于200毫升無水四氫吡喃內的淤漿液中。將所得熱混合物于室溫攪拌二天。于冰浴內冷卻后，小心相繼滴加10毫升水，10毫升15％的NaOH水溶液，及30毫升水使反應停止。用硅藻土墊過濾所得固體，用THF洗數次。蒸發去溶劑后所得油體于靜置中固化。于二氧化硅膠上作閃式色譜分析，用5％MeOH(NH3)/EtOAc作洗脫劑，純化，得6.21克(72％)化合物290。LC-MS：m/z＝125(M+1)。
步驟3
將二氧化錳(29克，334毫摩爾)于室溫下作一批加于3-氨基-4-羥基甲基吡啶290(5.0克，40.3毫摩爾)于500毫升氯仿內的懸浮液中，同時攪拌。二天后，用硅藻土墊過濾所得固體，用氯仿洗。減壓蒸發除去溶劑，制得4.2克(85％)化合物291，為黃色固體。
[1] [中國發明] CN201680048109.X 雙環雜環酰胺衍生物
[2] CN03814717.3 用作組胺H3拮抗劑的吲哚衍生物
[3] [中國發明,中國發明授權] CN200510131094.7 用作抗變態反應藥物的哌啶化合物