498-00-0 / 4-羥基-3-甲氧基芐醇的制備

背景及概述^[1]

香蘭醇/4-羥基-3-甲氧基芐醇是相對(duì)分子質(zhì)量為154.17的化學(xué)物質(zhì)。無或白色晶狀固體，微溶于水，溶于油。具有甜香、奶油、酚香、香莢蘭及椰子香氣。

制備^[1]

香蘭醇/4-羥基-3-甲氧基芐醇制備如下：

1）取新鮮、無毀壞的圓孢蘑菇子實(shí)體10kg，切片后用30L 95％乙醇浸泡7天(其中圓孢蘑菇子實(shí)體與乙醇比例為1:3，使乙醇完全浸泡圓孢蘑菇子實(shí)體)，過濾得濾液，減壓回收溶劑，濾渣加入30L 95％乙醇超聲提取3次，每次提取2h。減壓濃縮得95％乙醇浸膏。用65％乙醇同法操作，減壓濃縮得65％乙醇浸膏。醇提取后的圓孢蘑菇濾渣，加入蒸餾水30L并1800HZ超聲提取三次，每次提取2h。減壓濃縮得水提浸膏538g。其中，上述減壓回收條件為0.25MPA，溫度30℃；上述超聲提取條件為800HZ，超聲45min，溫度30℃。將兩部分醇提浸膏合并得84.5g，將合并后的浸膏84.5g捏溶分散于500ml純水中，在2000ml分液漏斗中加入石油醚(水與石油醚比例為1:1)，再將浸膏分散液加入分液漏斗中，萃取5次，萃取液合并濃縮，得石油醚部位10.0g。再向上述分液漏斗中加入乙酸乙酯(水與乙酸乙酯比例為1:1)，萃取6次，萃取液合并濃縮，得乙酸乙酯部位6.0g。再向上述分液漏斗中加入正丁醇(水與正丁醇比例為1:1)，萃取5次，萃取液合并濃縮，得正丁醇部位60.0g。其中，上述萃取條件為：萃取壓力為40MPa，萃取溫度35℃，萃取時(shí)間為2h。

2）將上述獲得的石油醚部位10.0g經(jīng)中壓硅膠柱快速色譜分離，石油醚-乙酸乙酯體系(100:0～0:100)梯度洗脫，洗脫液經(jīng)薄層色譜檢測(cè)，合并相似餾分，回收溶劑得到A～I(xiàn)共9個(gè)組分。組分D經(jīng)中壓硅膠色譜分離后，得D1和D2。D1重結(jié)晶得20mg的針狀化合物3。D2經(jīng)多次中壓硅膠色譜與Sephadex LH-20柱色譜聯(lián)合分離，得10mg的白色固體化合物2。組分E經(jīng)多次中壓硅膠色譜與Sephadex LH-20柱色譜聯(lián)合分離，得5mg的黃綠色油狀固體化合物1。其中，上述石油醚部位中壓硅膠柱快速色譜分離條件為：以120-130μm層析硅膠為硅膠柱硅膠徑高比為1:8，流速為40ml/min。其中，Sephadex LH-20柱色譜分離條件為：以酸化甲醇為洗脫液，濃度25％(Ph調(diào)解在4)，流速為0.5ml/min。將分離純化的化合物組分進(jìn)行理化性質(zhì)鑒定，通過常規(guī)物理檢測(cè)方法：其檢測(cè)方法有：EIS-MS、H-NMR、C-NMR。其檢測(cè)方法同藥典2015版檢測(cè)方法。檢測(cè)結(jié)果其中化合物之一為香蘭醇/4-羥基-3-甲氧基芐醇(4-hydroxy-3-methoxy-benzyl alcohol)，白色固體。易溶于丙酮、氯仿和甲醇，不溶于水。

主要參考資料

[1] CN201911125261.5 圓孢蘑菇中的過氧麥角甾醇在CDC25磷酸蛋白酶上的應(yīng)用