13288-70-5 / 雙(3,5-二甲-4-羥苯)砜的制備

背景及概述^[1]

迄今為止，二芳基砜已被用作增塑劑，崩解劑，殺蟲劑，單一技術的助劑，染料等。對于所有這些應用，二芳基砜中含有的雜質不是有害的。最近有人提出使用某些二芳基砜作為單體來制備各種高分子量聚合物和共聚物。二芳基砜化合物雙(3,5-二甲-4-羥苯)砜的制備在于2,6-二甲基酚在非常特定的條件下與硫酸反應，并包括特殊的重結晶步驟，通過酚與硫酸的反應制備二芳基磺酰胺是已知的。然而，到目前為止，由此獲得的二芳基砜是粉紅色，銹色或棕色晶體，表明它們含有各種顏色體形式的雜質。

制備^[1]

雙(3,5-二甲-4-羥苯)砜制備如下：在500ml燒瓶上安裝溫度計，攪拌器和裝有DeanStark分水器的冷凝器以收集水。向燒瓶中加入122g2,6-二甲苯酚和20ml庚烷。然后將燒瓶加熱至50至60℃的溫度。在5分鐘內，將約40g濃硫酸加入到庚烷和lylenol的混合物中。加熱至155-170℃并在此溫度下保持溫和回流，直至SeanStark-Palle收集到13ml水，大約需要1.5-3個小時。在反應過程中，砜開始附著在反應容器的側面，并且在反應完成時，形成了厚的砜濾餅。反應后，將反應混合物冷卻至約60℃，然后加入100ml甲醇，將容器再加熱至約80℃，在此溫度下，回流保持約30分鐘。在回流條件下，啟動攪拌器，使得白色砜濾餅從反應容器側以粘土形式溶解，形成懸浮液。再次冷卻至室溫，并經布氏漏斗過濾，分離的濾餅溶于甲醇和50毫升水，得到約62g白色晶體物質產物，然后將由此形成的砜溶解在150g甲苯氫氧化鈉溶液中。向溶液中加入約300α-甲醇。然后攪拌混合物并用乙酸緩慢中和至pH為4-6。在中和過程中，產物沉淀為細白色粉末，將其濾出。沉淀物用100ml乙醇和水洗滌，并在100℃的加熱烘箱中干燥24小時，得到新鮮的純雙(3,5-二甲-4-羥苯)砜。

主要參考資料

[1] US3383421