52771-22-9 / 間三氟甲氧基苯腈的制備

背景及概述^[1]

間三氟甲氧基苯腈是一種三氟甲氧基類化合物。由于氟原子的特殊性，含氟化合物的合成被廣泛研究。在眾多含氟基團中，三氟甲氧基由于具有獨特的結構以及電子效應，近年來被廣泛的應用到農藥、醫藥和材料科學等領域。將三氟甲氧基基團引入化合物中能夠極大的改變有機物的理化性質。

制備^[1]

在N₂保護下，將3-氰基苯基重氮四氟硼酸鹽(1mmol，1.0eq)加入50ml圓底燒瓶中，用橡膠塞封口，然后用注射器向圓底燒瓶中加脫氣后的無水乙腈4ml，將反應燒瓶置于-40℃干冰浴下攪拌。然后用注射器將0.5M的AgOCF₃乙腈溶液(6ml，3mmol，3.0eq)加入到反應燒瓶中，繼續-40℃反應2小時，然后自然升溫至室溫反應13小時。反應結束后，用20ml二氯甲烷萃取反應液兩次，然后將所得有機相用無水硫酸鈉進行干燥，過濾，減壓旋蒸，得帶有少量溶劑的粗產品。然后將粗產品用硅膠層析柱分離，洗脫劑用低沸點石油醚∶二氯甲烷＝5∶1的混合液，得最終產物：間三氟甲氧基苯腈為淺黃色油狀液體，產率為74％。

¹H NMR(400MHz，CDCl₃)：7.62(d，J＝8.0Hz，1H)，7.55(t，J＝8.0Hz，1H)，7.52(s，1H)，7.48(d，J＝8.0Hz，1H).¹³C NMR(125MHz，CDCl₃)：δ149.4，149.4，131.1，130.7，125.7，124.6，120.4(q，J＝321.3Hz)，117.4，114.2.¹⁹F NMR(376MHz，CDCl₃)：δ-58.0.

參考文獻

[1] [中國發明,中國發明授權] CN201810313337.6 一種芳胺三氟甲氧基化反應的方法