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68-26-8 / 視黃醇的生理作用

視黃醇是維生素A的動物形式之一,它是一個二萜和醇的結構,它可以轉換為其他形式的維生素A,并且以醇的衍生物視黃酯充當動物中維生素的儲存形式。

當轉換為視黃醛的形式,維生素A對視力是必不可少的,當轉換成視黃酸對皮膚健康、牙齒礦化和骨骼生長所必需。這些化學化合物統稱為類維生素A,并具有全反式視黃醇作為其結構的一個結構基序的共同特征。在結構上類維生素A還具有一個β–紫羅蘭酮環和不飽和側鏈,與任一醇、醛、羧酸基或酯基。側鏈由四個類異戊二烯單元組成,以一系列可能存在于反式或順式構型的共軛雙鍵。

視黃醇的生理作用

生產方法

天然產品

天然的維生素A由魚肝油提取。其中海洋魚類肝臟提取到的是視黃醇(維生素A1),淡水魚類肝臟中提取到的是3-脫氫視黃醇,即維生素A2。

人工合成

視黃醇及其衍生物的人工合成路線有很多條,常見的有Isler路線,即C13-C14-C20。

檸檬醛和丙酮在堿性條件下進行羥醛縮合,得到假紫羅蘭酮,在硫酸作用下環合,成為紫羅蘭酮,其中β-紫羅蘭酮就是路線中所指的C13。C13采用Darzens縮合得到縮水甘油酯,再水解、脫羧重排得到C14醛。再與C6醇制得的格氏試劑縮合,得到C20,這就是視黃醇的主鏈。經過一系列重排,最終得到視黃醇。

生理作用

在人體中的作用: 構成視覺細胞內感光物質:全反式視黃醛可以被視黃醛異構酶催化為4-順式-視黃醛,4-順-視黃醛可以和視蛋白結合成為視紫紅質(rhodopsin)。視紫紅質遇光后其中的4-順-視黃醛變為全反視黃醛,因為構像的變化,引起對視神經的刺激作用,引發視覺。而遇光后的視紫紅質不穩定,迅速分解為視蛋白和全反視黃醛,重新開始整個循環過程。

維持上皮結構的完整與健全:視黃醇和視黃酸可以調控基因表達,減弱上皮細胞向鱗片狀的分化,增加上皮生長因子受體的數量。

促進生長、發育:這也和視黃醇對基因的調控有關,并且視黃醇具有相當于類固醇激素的作用,可促進糖蛋白的合成。

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