19748-66-4 / 1-(3 -羥丙基)吡咯烷的制備

背景及概述^[1]

1-(3 -羥丙基)吡咯烷中文別名3-吡咯烷-1-丙烷基-1-醇，CAS號19748-66-4，化學式C₇H₁₅NO。分子量129.20000。密度0.983g/cm3，沸點216.9ºC at 760mmHg，閃點97.7ºC，折射率1.482，蒸氣壓0.0293mmHg at 25°C。1-(3 -羥丙基)吡咯烷可用作醫藥化工合成中間體。如果吸入1-(3 -羥丙基)吡咯烷，請將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫；如果眼晴接觸，應分開眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗，并立即就醫；如果食入，立即漱口，禁止催吐，應立即就醫。

結構

應用^[1]

1-(3 -羥丙基)吡咯烷可用作醫藥化工合成中間體。如：

在0℃下，將DMF溶液（200mL）的1-（3-羥丙基）吡咯烷（100g）滴加到DMF（500mL）氫化鈉懸浮液（43.2g，60％油分散體）中。將反應液在0℃下攪拌10分鐘，然后向其中滴加4-氟硝基苯（109g，0.774mol）的DMF溶液（200mL），在0℃下攪拌1小時，然后在室溫下攪拌溫度為16小時。將得到的反應液注入水中，用乙酸乙酯萃取。用飽和食鹽水洗滌有機層，用無水硫化鎂干燥，減壓下蒸餾除去溶劑。將殘渣用硅膠柱色譜法（己烷/乙酸乙酯= 1/1，氯仿/甲醇= 9 / 1~5 / 1）精制，得到黃色油狀物的化合物3（155g，收率83％）。

制備^[1]

在0℃下，將碳酸鉀（269g）和吡咯烷（200mL）依次加入到3-溴丙醇（200g）的THF溶液（500mL）中。將反應液在室溫下攪拌15小時后，加入乙酸乙酯（500mL），在室溫下再攪拌1小時。將得到的反應液用硅藻土過濾，用乙酸乙酯洗滌硅藻土上的固體。將洗滌液和濾液減壓濃縮，向所得殘余物中加入乙酸乙酯（500mL），然后攪拌1小時，通過硅藻土過濾。減壓濃縮濾液，通過蒸餾（沸點：62℃，1mmHg）純化所得殘余物，得到1-（3-羥丙基）吡咯烷（156g，產率95％）。1HNMR（400MHz，CDCl 3，δppm）：1.69-1.78（6H，m），2.53-2.59（4H，m），2.73（2H，t，J = 5.6Hz），3.81 1（2H，t，J = 5.4 Hz），5.58（1H，brs）

參考資料

[1] BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD. Patent: EP1852423 A1, 2007 ; Location in patent: Page/Page column 6; 14 ; EP 1852423 A1