40851-95-4 / 6-氯-2,3-二氨基吡啶的制備和應用

背景及概述^[1]

6-氯-2,3-二氨基吡啶是一種有機中間體，可由2-氨基-3-硝基-6-氯吡啶通過一步還原制備得到。6-氯-2,3-二氨基吡啶可以用于制備5,7-二氯-1H-咪唑并[4,5-B]吡啶，咪唑并吡啶類衍生物是藥物結構中被廣泛應用的含氮雜環。

制備^[1]

將2-氨基-3-硝基-6-氯吡啶(500g，2.89mol)，氯化銨(300g，5.75mol)溶解于5000ml乙酸乙酯和 3000ml的水中，室溫下向此混合溶液中加入鐵粉(482.5g，8.65mol)，室溫反應4小時，TLC檢 測反應完全，將反應液過濾，濾液分層后，水相用乙酸乙酯1500ml萃取2次，合并有有機相，并用飽和食鹽水干燥，濃縮得化合物6-氯-2,3-二氨基吡啶(370g，2.58mol)，收率89.2％。

應用^[1]

6-氯-2,3-二氨基吡啶可以通過三步制備5,7-二氯-1H-咪唑并[4,5-B]吡啶。咪唑并吡啶類衍生物是藥物結構中被廣泛應用的含氮雜環，由于其特定的生理活性以及與吲哚、氮雜吲哚等在結構上的類似性，引起了人們廣泛的興趣。咪唑并吡啶化合物以及含有它們的藥物組合物具有非常廣泛的生物和藥物活性、 良好的治療特性，可用于制備抑制蛋白質激酶活性的新型化合物；治療非胰島素依賴性型糖尿病、肥胖癥、糖尿病、高脂血癥、高膽固醇癥及其心血管并發癥的藥物；也可用作激酶抑 制劑的化合物；改善細胞免疫性，抗病毒、抗細菌、抗微生物活性和抗疲勞、抗焦慮，治療腫 瘤、高血壓、胃潰瘍、精神病的藥物。

主要參考資料

[1] [中國發明,中國發明授權] CN201510252662.2 5,7-二氯-1H-咪唑并[4,5-B]吡啶的合成方法