4487-59-6 / 2-溴-5-硝基吡啶的制備和應用舉例

背景及概述^[1]

2-溴-5-硝基吡啶為灰白色至淡黃色晶體，用于醫藥中間體的合成。2-溴-5-硝基吡啶可由2-羥基-5-硝基吡啶為原料通過溴代反應制備得到。有文獻報道其可用于制備2-氰基-5-羥基吡啶。

制備^[1]

將1.53 g（10.94 mmol）的2-羥基-5-硝基吡啶，4.1 g（12.71 mmol）的四丁基溴化銨和3.71 g（26.1 mmol）的P2O5在29 ml苯中的混合物加熱 在回流下攪拌1小時。 將混合物冷卻至室溫，通過傾析分離上層，并用苯（3×6ml）研磨下層。 將萃取物與有機相合并，用NaHCO3和NaCl飽和溶液洗滌，并用MgSO4干燥。 在減壓下蒸餾出溶劑，并將殘余物從石油醚中重結晶。收率1.7 g (48%). Mp 138- 139°C, (bp 40-70°C).

應用^[2]

CN201710234455.3報道了一種2-氰基-5-羥基吡啶的制備方法。該方法是以2-溴-5-硝基吡啶、NaCN、CuCN、二甲基甲酰胺和KH2PO4等為起始原料，先生成2-氰基-5-硝基吡啶；再加入乙酸乙酯和適量還原Fe粉，以及足夠量的醋酸；最后再加入適量的H2SO4溶液和NaNO2，過濾干燥最終得橙黃色固體2-氰基-5-羥基吡啶。該方法原料易得，反應條件溫和，成本低，適宜于工廠大規模生產。

參考文獻

[1] Russian Journal of Organic Chemistry, 46(12), 1830-1834; 2010

[2] CN201710234455.32-氰基-5-羥基吡啶的制備方法