501-65-5 / 二苯基乙炔的用途

二苯基乙炔是一種具有化學式C6H5C≡CC6H5的化合物。該分子由兩個苯基分別連接乙炔的兩端碳原子組成。它是一種無色的晶體物質，廣泛的應用于有機合成中的結構片段，以及作為有機金屬化學當中的配體。

制備

對于這種化合物的制備有以下方法：

二苯基乙二酮與肼縮和得到雙（腙）化合物，然后經氧化汞氧化得到產品。

二苯基乙烯溴化，而后發生脫鹵反應得到產品。但是產物可能被二苯基乙烯污染，且不易純化。

另一種方法從碘苯作為起始原料，通過銅鹽發生Castro-Stephens偶聯反應制備。

用途

二苯乙炔是取代茋和偶苯酰的合成前體，可以進行環加成反應。由于對稱性和高度的平面性，二苯乙炔是非常好的Lewis酸，在金屬有機化學中也是很好的配體。

氧化及還原二苯乙炔可以被鉬(VI)和鎢(VI)的多氧金屬、[二(三氟乙酸)碘代]五氟苯氧化生成安息香酸。鉻族絡合物、鋅-鉻、錳酸鋇以及其它試劑可使二苯乙炔氧化成偶苯酰。

二苯乙炔的有效還原方法如下：可用NiCl2·4PPh3酸制備反式茋，在釕催化劑作用下發生氫化反應生成順式茋，也可用CoCl2·4PPh3、SmI2、AcOH或用鋅與Pd/C結合來完成，利用氫和蒙脫石-(二苯基膦化氫)鈀(II)絡合物或用鋅與Pd/C結合可將炔鍵還原成烷烴。

炔烴π鍵與X-Y的加成很多試劑可對炔鍵加成。例如，RS-Cl (式1)[4]、PhSe-F、Me3Sn-PPh2、PhS-F、PhS-SPh和ClHg-OAc可與二苯乙炔發生反式加成，而Bu3Sn-H (式2)、RNH-H和HO2C-H則會生成順式芪衍生物。H-CN、TMS-CN、X2(X=鹵素)、Et-AlEt2等也可與二苯乙炔加成。

卡賓加成二苯乙炔可與鉻、鎢和卡賓鈷等發生加成反應。Fischer類型卡賓鉻與二苯乙炔反應生成環戊酮。而卡賓鉻中含氮時可以得到吡咯啉酮 (式3)。Fischer類型的卡賓鎢可直接反應，因為可以形成七元環 (式4)。

與不同金屬的相互作用 二苯乙炔可用于鈀催化偶合反應和環化反應中 (式5)，而鎳則可以形成螺環化合物 (式6)，鋅絡合物的插入則可生成許多不飽和分子。二苯乙炔有和有機金屬絡合物及有機金屬簇結合的傾向，并能進行金屬化反應。