1948-40-9 / 3,5-二碘-4-羥基苯甲醛的應用

背景及概述^[1]

3,5-二碘-4-羥基苯甲醛可用作醫藥合成中間體。如果吸入3,5-二碘-4-羥基苯甲醛，請將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫；如果眼晴接觸，應分開眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗，并立即就醫；如果食入，立即漱口，禁止催吐，應立即就醫。

結構

制備^[1]

3,5-二碘-4-羥基苯甲醛的制備如下：在100mL圓底燒瓶中，將4-羥基苯甲醛（1.0g，8.19mmol），高碘酸鈉（1.75g，8.19mmol）和NaCl（957mg，16.38mmol）溶解在乙酸（30mL）中。在室溫下加入H2O（3mL）。將反應混合物在室溫下攪拌10分鐘，然后加入碘化鉀（2.72g，16.4mmol）并將反應混合物在室溫下攪拌96小時。

將反應混合物用EtOAc（25mL）和1M硫代硫酸鈉水溶液稀釋。加入溶液（25mL），將所得混合物攪拌15分鐘。將該溶液倒入250mLErlenmeyer中，用EtOAc（50mL）和1M硫代硫酸鈉水溶液洗滌。溶液（50mL）并將所得溶液再攪拌15分鐘。分離有機層，水相進一步用EtOAc（3×50mL）萃取。將合并的有機層用鹽水（100mL）洗滌，用Na2SO4干燥，過濾并進行濃縮至干，得到4-羥基-3,5-二碘苯甲醛（2.91g，95％收率），為淺黃色固體。

應用^[1]

3,5-二碘-4-羥基苯甲醛可用作醫藥合成中間體。如制備如下化合物：

具體步驟如下：在100mL圓底燒瓶中，將4-羥基-3,5-二碘苯甲醛（1.0g，2.67mmol）溶解在丙酮（15mL）中，并在室溫下加入K2CO3（553mg，4.0mmol）。將混合物在室溫下攪拌30分鐘，然后加入碘甲烷（758mg，5.34mmol）并將反應物在回流下攪拌3.5小時。

此后，加入碘甲烷（2當量，758mg，5.34mmol），將混合物在回流下再攪拌1.5小時。蒸發丙酮，將殘余物收集在EtOAc（40mL）和水（60mL）中。用EtOAc（3×40mL）進一步萃取水層。將合并的有機層用鹽水（60mL）洗滌，用Na2SO4干燥，過濾并濃縮至干，得到黃色油狀物。通過柱色譜（SiO2，洗脫液：環己烷：EtOAc=100：0至90:10）純化該油狀物，蒸發并干燥后得到3,5-二碘-4-甲氧基苯甲醛（493mg，48％收率）為白色固體。

主要參考資料

[1] WO2011151423SUBSTITUTED ISOQUINOLINES AND THEIR USE AS TUBULIN POLYMERIZATION INHIBITORS