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29334-16-5 / 4-芐氧基苯甲酸的制備方法

背景及概述[1]

4-芐氧基苯甲酸為酸類衍生物,可用作醫藥合成中間體。如果吸入4-芐氧基苯甲酸,請將患者移到新鮮空氣處;如果皮膚接觸,應脫去污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚,如有不適感,就醫;如果眼晴接觸,應分開眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗,并立即就醫;如果食入,立即漱口,禁止催吐,應立即就醫。

制備方法[1]

4-芐氧基苯甲酸的制備如下:

4-芐氧基苯甲酸的制備方法

具體步驟為:用火焰干燥的螺旋蓋試管配備磁力攪拌棒,加入磷化氫(0.197克,0.75mmol),KF(0.058g,1.0mmol)和18-冠-6(0.264g,1.0毫摩爾)。然后將螺旋蓋管抽空并用氬氣回填。在室溫氬氣氛下將混合物溶于THF(4.0mL)中,隨后冷卻反應混合物至0℃并保持攪拌5分鐘。向攪拌的溶液中加入芳烴加入前體2a(1.0mmol),繼續攪拌再過5分鐘,然后加入水(0.010g,10.0μL,0.55毫摩爾)。

然后將反應混合物在0℃下攪拌30分鐘。然后加入4-溴苯甲醛(0.25mmol),接著加入在0℃下加入Cs2CO3(0.326g,1.0mmol)。然后反應將混合物緩慢升溫至室溫并在65℃下攪拌24小時。24小時后,使用3NHCl(0.25mL)淬滅反應隨后在CH2Cl2(3×30mL)中進行后處理。有機層是用Na2SO4干燥,蒸發溶劑(230-400℃)。粗殘渣通過硅膠柱色譜純化(石油醚/EtOAc=85/15)得到相應的4-芐氧基苯甲酸,中等至良好的產率。

主要參考資料

[1] Employing Arynes for the Generation of Aryl Anion Equivalents and Subsequent Reaction with Aldehydes

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