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445-27-2 / 2′-氟苯乙酮的應(yīng)用

背景及概述[1]

2'-氟苯乙酮是一種醫(yī)藥中間體,可用作起始原料合成富馬酸沃諾拉贊。富馬酸沃諾拉贊,英文名:Vonoprazan Fumarate,商品名:Takecab,是由日本武田制藥公司開發(fā)的鉀離子競爭性酸阻滯劑,用于治療糜爛性食管炎、胃潰瘍、十二指腸潰瘍、幽門螺桿菌根除等。于2014年12月26日在日本上市。

2'-氟苯乙酮的應(yīng)用

應(yīng)用[1]

富馬酸沃諾拉贊的制備方法,包括以下步驟:

2'-氟苯乙酮的應(yīng)用

(1)以2'-氟苯乙酮(化合物Ⅱ)為起始原料,以乙醇為溶劑,與烯丙基胺(化合物Ⅲ)進行縮合,得到化合物Ⅳ;(2)化合物Ⅳ在銅催化劑的催化下,在提供配體的情況下,進行關(guān)環(huán)反應(yīng),得到化合物Ⅴ;(3)化合物Ⅴ與吡啶-3-磺酰氯(化合物Ⅵ)進行磺酰胺化反應(yīng),生成化合物Ⅶ;(4)化合物Ⅶ利用N-溴代丁二酰亞胺(NBS)進行溴代反應(yīng),生成化合物Ⅷ;(5)化合物Ⅷ在催化劑和堿的作用下與一甲胺鹽酸鹽進行胺化反應(yīng),得到沃諾拉贊堿(化合物Ⅸ);(6)沃諾拉贊堿在溶劑中與富馬酸成鹽,得到富馬酸沃諾拉贊(化合物Ⅰ)。

本路線選用了價廉易得的試劑,避免了使用高腐蝕性、高毒、易燃的試劑,對設(shè)備的要求低,降低了操作難度和反應(yīng)后處理的負擔,是制備富馬酸沃諾拉贊的一條簡單、綠色、經(jīng)濟的工藝路線,所得產(chǎn)品收率高、純度高,適合工業(yè)化生產(chǎn)。

參考文獻

[1] [中國發(fā)明,中國發(fā)明授權(quán)] CN201610703217.8 富馬酸沃諾拉贊的制備方法

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