20734-58-1 / 1,8-雙二甲氨基萘的用途舉例

背景及概述^[1-2]

1,8-雙二甲氨基萘為微帶粉色的白色結(jié)晶，熔點49-51℃，沸點144-145℃，不溶于水。有文獻報道其可用于制備羧酸及其衍生物和艾日布林中間體。

應(yīng)用^[1-2]

應(yīng)用一、

羧酸及其衍生物廣泛存在于天然產(chǎn)物和藥物分子中，對于這類有機小分子骨架的 結(jié)構(gòu)修飾為創(chuàng)新藥物的設(shè)計與合成提供了新的機遇，到目前為止，對于各類α或β位取代羧 酸及其衍生物的合成方法研究已經(jīng)相當(dāng)成熟，而遠程(γ位)取代的羧酸及其衍生物作為一 類重要的藥物合成中間體，許多過渡金屬催化的有機反應(yīng)都被化學(xué)家們用于嘗試合成這類 重要的分子骨架。

1,8-雙二甲氨基萘可用于合成羧酸衍生物，具體包括以下內(nèi)容：在惰氣氛下，向含有磁力攪拌子的干 燥的Schlenk管中加入三(二亞芐基茚丙酮)二鈀，2-(二環(huán)己基膦基)聯(lián)苯，N-(八氨基喹啉) 丁-3-烯酰胺，1,8-雙二甲氨基萘，三氟甲磺酸芳基酯，無水N，N-二甲基丙烯基脲和三氟乙 酸，然后將Schlenk管緊緊蓋住，并將混合物在預(yù)熱的125-135℃油浴中劇烈攪拌反應(yīng)22-25 小時，經(jīng)過硅膠柱純化，得到羧酸衍生物。

應(yīng)用二、

CN201910794148.X提供了一種艾日布林中間體的制備方法，具體涉及制備艾日布林關(guān)鍵中間體ERB-2，ERB和化合物P1；在制備化合物ERB-2過程中溶將化合物ERB-6中的羥基先用MMTr保護，在B片段合成過程中提前引入羥基保護基Pv，最后采用Ambelyst-15酸性離子交換樹脂脫去MMTr，得到化合物ERB-2，該反應(yīng)路線新穎，反應(yīng)效率顯著提高；在制備化合物P1過程中創(chuàng)造性的在反應(yīng)體系中添加合適量的Mn粉，并且結(jié)合使用Cr3+和配體N或M以及1,8-雙二甲氨基萘，能夠顯著減少鉻試劑的使用量，同時提高反應(yīng)收率，特別適合工業(yè)化應(yīng)用。

參考文獻

[1] [中國發(fā)明] CN201810615798.9 一種合成羧酸衍生物的方法

[2] CN201910794148.X一種艾日布林中間體的制備方法